<3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-tetrahydro-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl>oxy>-1,5(3H,4H)-isobenzofurandione | 129318-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-tetrahydro-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl>oxy>-1,5(3H,4H)-isobenzofurandione
• CAS: 129318-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: CELCISRZGRUPGT-DCLRVXEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,7aS)-3-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-5-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到<3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-tetrahydro-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl>oxy>-1,5(3H,4H)-isobenzofurandione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions with 5-menthyloxy-2-(5H)-furanone

  摘要：

  A new class of chiral dienophiles, 5-alkoxy-2(5H)-furanones, has been developed. Both enantiomers of 5-menthyloxy-2(5H)-furanone are readily available in enantiomerically pure form, starting from furfural and d- or l-menthol. Excellent diastereoselectivities (d.e. greater-than-or-equal-to 99%) are obtained in thermal Diels-Alder reactions with several cyclic and acyclic dienes. The use of silyl dienol ethers has resulted in new routes to enantiomerically pure cyclohexanones in a highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80024-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of declines and hexahydroindanes
  作者：Johannes C. de Jong、Johan F.G.A. Jansen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89022-x

  日期：——