6-[[4-(3-Furanyl)phenyl]sulfonyl]-4-[(3-methoxyphenyl)amino]-3-quinolinecarboxamide | 801312-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[[4-(3-Furanyl)phenyl]sulfonyl]-4-[(3-methoxyphenyl)amino]-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: 6-[4-(furan-3-yl)phenyl]sulfonyl-4-(3-methoxyanilino)quinoline-3-carboxamide
• CAS: 801312-18-5
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 499.547
• InChiKey: XGDCETVOXKPROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-呋喃硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 6-[[4-(3-Furanyl)phenyl]sulfonyl]-4-[(3-methoxyphenyl)amino]-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinolines as a novel structural class of potent and selective PDE4 inhibitors. Optimisation for inhaled administration

  摘要：

  Crystallography driven optimisation of a lead derived from similarity searching of the GSK compound collection resulted in the discovery of quinoline-3-carboxamides as highly potent and selective inhibitors of phosphodiesterase 4B. This series has been optimized to GSK256066, a potent PDE4B inhibitor which also inhibits LPS induced production of TNF-alpha from isolated human peripheral blood mononuclear cells with a pIC(50) of 11.1. GSK256066 also has a suitable pro. le for inhaled dosing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.012