4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine | 733713-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine
• 英文别名: Preclathridine C；4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-amine；4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-methylimidazol-2-amine
• CAS: 733713-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: MBKNUGHNUAZJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到dorimidazole A
  参考文献：
  名称：

  A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series

  摘要：

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078444
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(amino{methyl[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]amino}methylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 萘 、 palladium diacetate 、 lithium 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles via Pd-Catalyzed Alkyne Carboamination Reactions. Application to the Synthesis of Preclathridine Natural Products

  摘要：

  A new method for the synthesis of 2-aminoimidazole products is described. The heterocyclic products are generated in good yields via Pd-catalyzed carboamination reactions of N-propargyl guanidines and aryl triflates. This methodology generates both a C-N and C-C bond during the annulation step and facilitates the rapid construction of 2-aminoimidazole products with different aryl groups. The utility of this methodology was demonstrated in the total synthesis of preclathridine A, preclathridine B, and dorimidazole B from a single intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol502471x

文献信息

• [EN] POLYSUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES FOR CONTROLLING BIOFILMS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] 2-AMINOIMIDAZOLES POLYSUBSTITUÉS DESTINÉS À LA LUTTE CONTRE LA FORMATION DE BIOFILMS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012041934A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for controlling and/or preventing biofilms and bacterial infections, being polysubstituted 2-amino-imidazoles with the structural formula (I). wherein R1 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R2 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R3 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and R4 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomeric forms or polymorphic substances thereof.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于控制和/或预防生物膜和细菌感染，其中为具有结构式（I）的多取代2-氨基咪唑。其中R1为H、脂肪基或环脂肪基；R2为H、脂肪基或环脂肪基；R3为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；R4为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；以及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体形式或多形物质。
• A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines
  作者：Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo8008758

  日期：2008.9.1

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.