3a,4-dihydro-3,3a,7-trimethyl-1-phenyl-5H-inden-5-one | 56061-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a,4-dihydro-3,3a,7-trimethyl-1-phenyl-5H-inden-5-one
• 英文别名: 3,3a,7-trimethyl-1-phenyl-4H-inden-5-one
• CAS: 56061-40-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: UMYSKQDNDOPAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4-dihydro-3,3a,7-trimethyl-1-phenyl-5H-inden-5-one 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (5aR,8bR,8cR)-5-Methoxy-3,8b,8c-trimethyl-2,7-diphenyl-8b,8c-dihydro-5aH-5b,7,8a-triaza-dicyclopenta[a,cd]indene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  路线到3a H-茚。一些带有环结取代基的茚满的去质子化和甲基化

  摘要：

  通过与低于–10°C的氢化钾反应，三烯酮（1），（2）和（3）已转化为相应的烯酸酯阴离子。将氟磺酸甲酯添加到每种溶液中：与三烯酮（1）和（3 ）一起检测到瞬态3a H-茚（4a）和（14），并通过与4-苯基-三唑啉二酮反应而被拦截。四烯醇醚（4a）也被N-苯基马来酰亚胺截获。在所有情况下，产物都是3a H-茚加成[8 + 2]而不是[4 + 2]的结果。发现在室温或低于室温下，由三烯酮（1）和（2）衍生的烯醇化物和烯醇醚通过环结苯基取代基的[1,5]移位而重排。

  DOI：

  10.1039/p19810003221
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-4,8,9-trimethyl-6-phenylbicyclo<3.3.1>nona-3,7-dien-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到3a,4-dihydro-3,3a,7-trimethyl-1-phenyl-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  路线到3a H-茚。一些带有环结取代基的茚满的去质子化和甲基化

  摘要：

  通过与低于–10°C的氢化钾反应，三烯酮（1），（2）和（3）已转化为相应的烯酸酯阴离子。将氟磺酸甲酯添加到每种溶液中：与三烯酮（1）和（3 ）一起检测到瞬态3a H-茚（4a）和（14），并通过与4-苯基-三唑啉二酮反应而被拦截。四烯醇醚（4a）也被N-苯基马来酰亚胺截获。在所有情况下，产物都是3a H-茚加成[8 + 2]而不是[4 + 2]的结果。发现在室温或低于室温下，由三烯酮（1）和（2）衍生的烯醇化物和烯醇醚通过环结苯基取代基的[1,5]移位而重排。

  DOI：

  10.1039/p19810003221

文献信息

• GILCHRIST, T. L.;REES, C. W.;TUDDENHAM, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3221-3224
  作者：GILCHRIST, T. L.、REES, C. W.、TUDDENHAM, D.

  DOI：——

  日期：——