[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate | 158800-38-5

• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 158800-38-5
• 化学式: C₄₇H₄₉NO₁₃
• 分子量: 835.905
• InChiKey: NKYBKMKAQWWCBY-MZXODVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-amino-2-benzoyloxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR INVERTING THE C2' HYDROXYL GROUP OF TAXANE ESTERS
  [FR] METHODE POUR INVERSER LE GROUPE HYDROXYLE C2' D'ESTERS DE TAXANE

  摘要：

  本发明提供了一种反转所选紫杉醇的2'-羟基位置的方法。该方法包括使用羟基保护基，例如对甲苯磺酰基、甲磺酰基或萘磺酰基保护第一选定紫杉醇的2'羟基。然后将保护的紫杉醇化合物转化为具有噁唑环的噁唑化合物。然后通过适当的过程打开噁唑环，例如通过水解噁唑化合物形成中间化合物，然后将其转化为第二个紫杉醇。中间化合物可以是动漫盐，经过碱处理后形成第二个紫杉醇。该方法可用于将2'epi紫杉醇转化为紫杉醇。或者，该方法可用于将紫杉醇转化为2'epi紫杉醇。本发明还涉及由该过程形成的新化合物和中间体。

  公开号：

  WO2005037840A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,4-二苯基-4,5-二氢噁唑-5-羧酸 在 盐酸 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑啉中间体从浆果赤霉素Ⅲ合成紫杉醇

  摘要：

  通过将恶唑啉羧酸5与7-（三乙基甲硅烷基）浆果赤霉素III偶联，然后水解，可以以高收率制备紫杉醇（1）。恶唑啉7和8也可以直接由紫杉醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60706-2