(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(1H-inden-2-yl)thio]-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1467023-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(1H-inden-2-yl)thio]-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((1H-inden-2-yl)thio)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1467023-93-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉S
• 分子量: 478.52
• InChiKey: OJDIQWXXTPXXTD-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 1H-inden-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 NiBr2*diglyme 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.8 mg的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(1H-inden-2-yl)thio]-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化糖基硫醇与预活化酚和酮的交叉偶联

  摘要：

  本文报道了一种有效的电化学镍催化交叉偶联反应，用于在温和条件下从预活化的酚和酮合成S-糖苷。该方法对各种糖基硫醇（包括未保护的糖）和各种芳基/烯基三氟甲磺酸酯（包括一些复杂的生物相关酚和酮）具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00442f

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of Thioglycosides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201300419

  日期：2013.9.16

  An efficient and unprecedented palladium‐catalyzed S‐glycosylation reaction of a range of alkenyl and alkynyl halides by using thiosugars as nucleophile partners has been established. With palladium diacetate in combination with Xantphos as the catalytic system, a variety of β‐alkenylthioglycosides as well as β‐alkynylthioglycosides can be prepared in good to excellent yields. The efficiency of this

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。
• Electrochemical nickel-catalyzed Migita cross-coupling of 1-thiosugars with aryl, alkenyl and alkynyl bromides
  作者：Mingxiang Zhu、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/d0cc01126f

  日期：——

  Here we report a simple route towards the synthesis of thioglycosides, in which electrochemical cross-coupling is used to form a S-C glycosidic bond from protected and unprotected thiosugars with functionalized aryl bromides under base free conditions. The reaction manifold that we report here demonstrates the power of electrochemistry to access highly complex glycosides under mild conditions.

  在这里，我们报告了一种简单的合成硫糖苷的方法，其中电化学交叉偶联用于在无碱条件下由受保护和未受保护的硫糖与功能化的芳基溴化物形成SC糖苷键。我们在此报告的反应歧管证明了在温和条件下电化学作用可获取高度复杂的糖苷的能力。