phenyl 2,6-dideoxy-2,6-diphthalimide-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1567768-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,6-dideoxy-2,6-diphthalimide-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1567768-05-1
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 530.558
• InChiKey: BOKVFCSKHMPURS-KNZXMTNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  124.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,6-dideoxy-2,6-diphthalimide-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  维生素E缀合的双链RNA可结合的寡二氨基半乳糖衍生物的合成及性质

  摘要：

  RNA干扰（RNAi）是一种基因调控系统，由外部短干扰RNA（siRNA）控制。siRNA的序列选择性基因沉默在临床研究中显示出希望。但是，几乎没有有效的方法可将siRNA传递至靶细胞。在这项研究中，我们提出了一种新型的具有寡二氨基糖结构的RNA双链可结合分子。将这些与α-生育酚（维生素E； VE）或VE类似物缀合的2，6-二氨基-2，6-二脱氧-（1-4）-β- d-吡喃半乳糖低聚物（oligodiaminogalactoses； ODAGals）设计为新型siRNA可用于将RNAi药物递送至肝脏的可结合分子。在这些化合物中，VE-结合的ODAGal被建议与RNA双链体结合而不抑制RNAi活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.060
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到phenyl 2,6-dideoxy-2,6-diphthalimide-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  维生素E缀合的双链RNA可结合的寡二氨基半乳糖衍生物的合成及性质

  摘要：

  RNA干扰（RNAi）是一种基因调控系统，由外部短干扰RNA（siRNA）控制。siRNA的序列选择性基因沉默在临床研究中显示出希望。但是，几乎没有有效的方法可将siRNA传递至靶细胞。在这项研究中，我们提出了一种新型的具有寡二氨基糖结构的RNA双链可结合分子。将这些与α-生育酚（维生素E； VE）或VE类似物缀合的2，6-二氨基-2，6-二脱氧-（1-4）-β- d-吡喃半乳糖低聚物（oligodiaminogalactoses； ODAGals）设计为新型siRNA可用于将RNAi药物递送至肝脏的可结合分子。在这些化合物中，VE-结合的ODAGal被建议与RNA双链体结合而不抑制RNAi活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.060

文献信息

• Synthesis and properties of oligodiaminogalactoses that bind to A-type oligonucleotide duplexes
  作者：Tomomi Shiraishi、Kazuki Sato、Rintaro Iwata Hara、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/d2ob01575g

  日期：——

  deprotection of the Bn groups allowed the efficient synthesis of fully deprotected ODAGals, and ODAGal 5mer and 6mer were synthesized for the first time. In addition, we systematically investigated the effects of these ODAGals on the properties of several oligonucleotide duplexes. It was found that ODAGal 4–6mers stabilized the A-type oligonucleotide duplexes thermally and biologically, typically without

  最近，具有 A 型双链体结构（如短干扰 RNA）的双链寡核苷酸疗法受到了广泛关注。我们已经报道了选择性结合 A 型寡核苷酸双链体的阳离子寡糖的合成。特别是寡聚二氨基半乳糖 (ODAGal) 对 A 型寡核苷酸双链体具有很强的稳定作用。然而，尚未为 ODAGal 建立有效的合成方法，并且 ODAGal 的性质仅被研究到 4mer。合成最关键的问题是p上的副反应-3-羟基的甲氧基苄基 (PMB) 保护基。本文选择苄基(Bn)作为3​​-羟基的保护基，抑制了保护基的副反应，显着提高了糖基化反应的产率。此外，优化 Bn 基团的脱保护条件可以有效合成完全脱保护的 ODAGal，并且首次合成了 ODAGal 5mer 和 6mer。此外，我们系统地研究了这些 ODAGal 对几种寡核苷酸双链体特性的影响。发现 ODAGal 4-6mers 在热学和生物学上稳定了 A 型寡核苷酸双链体，通常没有结构变化，并且较长的