2-(3-(furan-2-yl)acryloyl)pyridine 1-oxide | 1059698-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-(furan-2-yl)acryloyl)pyridine 1-oxide
• CAS: 1059698-96-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: LGNIHBOFWGFJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(furan-2-yl)acryloyl)pyridine 1-oxide 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-((2'S,3'S)-2'-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2',3'-dihydro-[2,3'-bifuran]-5'-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 +1]-环戊二烯丙基吡啶N-氧化物与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的对映体构建具有2,3-二氢呋喃基团的吡啶N-氧化物

  摘要：

  描述了在2-烯酰基吡啶N-氧化物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间进行膦催化的对映选择性[4 +1]环合反应的第一个例子。当使用1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦酰基]一氧化苯作为有机催化剂时，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与2-烯丙基吡啶N-氧化物能平滑反应，从而提供一系列光学活性2,3-二氢呋喃，高产率（高达96％），具有出色的立体选择性（96→99％ee和> 20：1 dr）。重要的是，该方法为具有2，3-二氢呋喃基序的对映体富集的吡啶N-氧化物提供了一种简便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03612
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(3-(furan-2-yl)acryloyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）/铜（II）配合物催化硝基烷向2-烯丙基吡啶N-氧化物的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自三齿Schiff碱的C 2对称Schiff碱配体已成功应用于硝基烷烃向2-烯丙基吡啶N氧化物的不对称迈克尔加成反应。通过这种新的催化系统，硝基烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成反应获得了前所未有的非对映选择性。此外，通过使用这种新的催化体系和我们以前的催化剂，实现了对映选择性的转换。一个浅显的还原之后，光学活性的加成物转化为具有生物活性的二氢- 2 ħ吡咯4a的。此外，两个三齿Schiff碱基亚基的连接被证明是配体设计的有效策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201502129

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-N-oxides catalyzed by glucoBOX-Cu(ii) complex
  作者：Jimil George、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25315a

  日期：——

  glucosamine derived glucoBOX-Cu(II) complex was found to be a unique catalytic system for enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-1-oxides. A large number of 3-alkylated indole derivatives were prepared using 5 mol% glucoBOX-Cu(II) complex in excellent yields with high enantioselectivity up to 99% ee.

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction using 2-Alkenoylpyridine N-Oxides as Oxo-Heterodienes
  作者：Santiago Barroso、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.200800606

  日期：2009.1

  A general catalytic inverse electron demand hetero-Diels Alder reaction for 2-alkenoylpyridine N-oxides is presented. 2-Alkenoylpyridine N-oxides react very efficiently with alkenes in the presence of bisoxazolidine-copper(II) [BOX-Cu(II)] complexes to give chiral dihydropyrans bearing a pyridine ring at the 6-position with very high yields and excellent diastereo- and enantioselectivity. These heterodienes

  提出了一般的催化逆电子需求异Diels Alder反应的2-烯基吡啶N-氧化物。在双恶唑烷-铜（II）[BOX-Cu（II）]络合物的存在下，2-烯丙基吡啶N-氧化物与烯烃的反应非常有效，从而以很高的收率和优异的非对映异构体生成在6-位带有吡啶环的手性二氢吡喃-和对映选择性。这些杂二烯显示出比相应的非氧化的2-链烯酰基吡啶更高的反应性和对映选择性。
• Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction of Silyl Enol Ethers to 2-Enoylpyridine<i>N</i>-Oxides Catalyzed by Copper- Bis(oxazoline) Complex
  作者：Jimil George、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200631

  日期：2013.1.16

  A catalytic enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of 2-enoylpyridine N-oxides has been developed using a simple bis(oxazoline)-copper complex. A variety of silyl enol ethers undergo smooth Michael addition with 2-enoylpyridine N-oxides to furnish the corresponding Michael adducts in high yields with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  使用简单的双（恶唑啉）-铜配合物开发了2-烯丙基吡啶N-氧化物的催化对映选择性Mukaiyama-Michael反应。各种甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物进行平滑的迈克尔加成反应，以高收率和高对映选择性（高达97％ee）提供相应的迈克尔加合物。
• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with 2-EnoylPyridine 1-Oxides Catalyzed by Chiral Pyridine 2,6-Bis(5′,5′-diphenyloxazoline)−Cu(II) Complexes
  作者：Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol8016929

  日期：2008.9.18

  The catalytic enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with 2-enoylpyridine 1-oxides has been studied in the presence of chiral pyridine 2,6-bis(5',5'-diphenyloxazoline)-Cu(II) complexes. The reaction furnished alkylated indoles in excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。
• Enantioselective Michael Addition of Malonates to 2-Enoylpyridine <i>N</i>-Oxides Catalyzed by Chiral Bisoxazoline–Zn(II) Complex
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202405v

  日期：2011.11.4

  An enantioselective Michael addition of malonates to 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by a chiral bisoxazoline–Zn(II) complex has been developed. The corresponding Michael adducts have been obtained in high yields with up to 96% ee. A plausible transition-state model has been proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction.

  已开发了由手性双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的丙二酸酯向2-烯酰基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。已经以高达96％ee的高收率获得了相应的迈克尔加合物。已经提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。