4-methyl-4-(2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopent-1-enyl)pentanoic acid methyl ester | 218898-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-(2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopent-1-enyl)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methyl-4-(2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopenten-1-yl)pentanoate
• CAS: 218898-83-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: HPQURKLEJUSIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-(2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopent-1-enyl)pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(5-acetoxy-2-methyl-3-phenylcyclopent-1-enyl)-4-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-secolimonoids 的仿生方法：CDE Ohchinolide 和 Nimbolidin 模型化合物的合成

  摘要：

  我们以δ-环柠檬醛为原料，通过十步和十二步分别完成了 CDE ohchinolide 和 nimbolidin 模型化合物的简易立体选择性合成，总收率为 30%。关键步骤是在亚硫酰氯的诱导下进行仿生物类型的烯丙基重排。研究发现，其中两种模型化合物具有强效的昆虫抗药性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16777
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (3aRS,7aSR)-3a,7,7-trimethyl-1-oxo-3-phenyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-4-(2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopent-1-enyl)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-secolimonoids 的仿生方法：CDE Ohchinolide 和 Nimbolidin 模型化合物的合成

  摘要：

  我们以δ-环柠檬醛为原料，通过十步和十二步分别完成了 CDE ohchinolide 和 nimbolidin 模型化合物的简易立体选择性合成，总收率为 30%。关键步骤是在亚硫酰氯的诱导下进行仿生物类型的烯丙基重排。研究发现，其中两种模型化合物具有强效的昆虫抗药性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16777

文献信息

• Synthesis of C-<i>seco</i>Limonoid Model Insect Antifeedants Related to Ohchinolide and Nimbolidin
  作者：A. Fernández-Mateos、E. M. de la Nava、R. Rubio González

  DOI：10.1055/s-2002-33708

  日期：——

  A concise and stereoselective synthesis of a CDE-seco limonoid related to ohchinolide and nimbolidin was accomplished in eleven and twelve steps, respectively, from α-cyclocitral. Opening of the C ring was first attempted by a retro-Claisen reaction, whereby a very unusual rearrangement occurred. However, the ring-opening was successfully accomplished by a selective Baeyer-Villiger reaction.

  通过十一个步骤和十二个步骤，我们分别从δ-环柠檬醛中合成了一种与ohchinolide 和 nimbolidin 相关的 CDE-seco limonoid。首先尝试通过逆克莱森反应打开 C 环，在此过程中发生了非常不寻常的重排。不过，通过选择性的拜尔-维利格反应，开环成功完成。
• Mateos, A. Fernandez; Nava, E. Martin de la; Coca, G. Pascual, Synlett, 1998, # 12, p. 1372 - 1374
  作者：Mateos, A. Fernandez、Nava, E. Martin de la、Coca, G. Pascual、Silvo, A. Ramos、Gonzales, R. Rubio

  DOI：——

  日期：——