6-fluoro-1-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile | 957138-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-fluoro-1-[[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 957138-06-6
• 化学式: C₂₃H₁₉F₅N₄O
• 分子量: 462.422
• InChiKey: UVXPZQBFWUUABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile 在 羟胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-(5-benzyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-6-fluoro-1-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclyl quinolone inhibitors of the HCV NS5B polymerase

  摘要：

  The discovery and optimization of a novel class of quinolone small-molecules that inhibit NS5B polymerase, a key enzyme of the HCV viral life-cycle, is described. Our research led to the replacement of a hydrolytically labile ester functionality with bio-isosteric heterocycles. An X-ray crystal structure of a key analog bound to NS5B facilitated the optimization of this series of compounds to afford increased activity against the target enzyme and in the cell-based replicon assay system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 6,7-difluoro-1-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-benzyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 6-fluoro-1-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile (370 mg, 0.8 mmol, 80%) as a tan solid的产率得到6-fluoro-1-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  提供了化合物，可用于治疗病毒感染，尤其是HCV。

  公开号：

  US20070287699A1

文献信息

• WO2007/130499
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-VIRAUX
  申请人：VIROBAY INC

  公开号：WO2007130499A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] Compounds are provided having utility for the treatment of viral infections, particularly HCV.
  [FR] La présente invention concerne des composés utiles pour le traitement d'infections virales, en particulier du VHC.