2-Bromo-1-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-ethanone | 776315-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Bromo-1-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-ethanone
• CAS: 776315-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: JJHRVIGLHOVKDJ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-ethanone 在 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 四丁基硫酸氢铵 、 臭氧 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetamide 、 2-甲氧基丙烯 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 2-Bromo-1-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2,3] -Wittig重排合成光学富集的1,2-氨基醇

  摘要：

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2，3] -Wittig重排可通过使用手性转移或手性助剂提供合成或反光学富集的1，2-氨基醇的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.023

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C
  作者：Shoji Kobayashi、Yusuke Takahashi、Kazuo Komano、Babak H. Alizadeh、Yuuya Kawada、Tohru Oishi、Shin-ichiro Tanaka、Yoshihiro Ogasawara、Shin-ya Sasaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.010

  日期：2004.9

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.