(S)-3-cyclohexyl-2-(isopropoxycarbonyl)aminopropanol | 128540-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-cyclohexyl-2-(isopropoxycarbonyl)aminopropanol
• 英文别名: (S)-N-(isopropoxycarbonyl)cyclohexylalaninol；N-(isopropoxycarbonyl)-L-cyclohexylalaninol；propan-2-yl N-[(2S)-1-cyclohexyl-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 128540-53-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: GNUKDZICYHQHNX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-cyclohexyl-2-(isopropoxycarbonyl)aminopropanol 在 molecular sieve 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (3S,4S)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-4-(isopropoxycarbonyl)aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of (3S,4S)-Statine and (3S,4S)-Cyclohexylstatine.

  摘要：

  所述化合物是肾素抑制剂的合成中间体，可以通过在钛(IV)氯化物存在下，利用O-甲基-O-三甲基硅基酮烯醇与(S)-α-氨基醛进行高度立体选择性的醇反应，从(S)-亮氨酸和(S)-苯丙氨酸分别制备而成。醇反应的最大对映选择性达到了95 : 5以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2425
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-[(1-甲基乙氧基)羰基]-,甲基酯 在 rhodium on alumina sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-cyclohexyl-2-(isopropoxycarbonyl)aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of (3S,4S)-Statine and (3S,4S)-Cyclohexylstatine.

  摘要：

  所述化合物是肾素抑制剂的合成中间体，可以通过在钛(IV)氯化物存在下，利用O-甲基-O-三甲基硅基酮烯醇与(S)-α-氨基醛进行高度立体选择性的醇反应，从(S)-亮氨酸和(S)-苯丙氨酸分别制备而成。醇反应的最大对映选择性达到了95 : 5以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2425

文献信息

• A Practical Synthesis of<i>threo</i>-3-Amino-2-hydroxycarboxylic Acids
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.65.360

  日期：1992.2

  An expeditious synthesis of (2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyric acid (2) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid (4), the key components of the renin inhibitor (1) and bestatin (3), respectively, have been accomplished by featuring highly diastereoselective formation of cyanohydrin acetates from α-alkoxycarbonylamino aldehydes under phase-transfer conditions.

  已经通过在相转移条件下，以α-碳氧基氨基醛为起始物，进行高度非对映选择性的氰醇酸乙酯的形成，迅速合成了（2R,3S）-3-氨基-4-环己基-2-羟基丁酸（2）和（2S,3R）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（4），这两者分别是肾素抑制剂（1）和贝斯坦（3）的关键成分。
• An expeditious synthesis of (3S,4S)-statine and (3S,4S)cyclohexylstatine
  作者：Yoshiji Takemoto、Teruyo Matsumoto、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94374-0

  日期：1990.1
• Harada, Hiromu; Iyobe, Akira; Tsubaki, Atsushi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2497 - 2500
  作者：Harada, Hiromu、Iyobe, Akira、Tsubaki, Atsushi、Yamaguchi, Toshiaki、Hirata, Kazuma、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TAKEMOTO, YOSHIJI;MATSUMOTO, TERUYO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 217-218
  作者：TAKEMOTO, YOSHIJI、MATSUMOTO, TERUYO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• HARADA, HIROMU;TYOBE, AKIRA;TSUBAKI, ATSUSHI;YAMAGUCHI, TOSHIAKI;HIRATA, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2497-2500
  作者：HARADA, HIROMU、TYOBE, AKIRA、TSUBAKI, ATSUSHI、YAMAGUCHI, TOSHIAKI、HIRATA, +

  DOI：——

  日期：——