(E)-2-(prop-1-en-1-yl)cyclohex-2-enone | 16471-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: ((E)-2-Propenyl)-cyclohex-2-enone；2-[(E)-prop-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 16471-94-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: JKJMJVBKEYVYAV-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(prop-1-en-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  新的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 磷鎓盐从醇类到 2-烯基和 2-亚烷基环己烯酮的合成

  摘要：

  大多数2-和3-环己烯酮衍生物的合成方法都是从有限的底物开始，因此它们的效率仍然有限。在本文中，我们报告了使用 MBH 加合物作为此类衍生物的一般合成方法，作为在标准条件下容易合成的底物。为此，使用 PPh 3以高产率将 MBH 醇一锅法转化为相应的盐和 HBr (48%) 水溶液，均在室温下。在标题产物的纯化和表征之后，它们在室温下用 RCHO/tBuOK 或仅用 tBuOK 作为碱进一步处理，通过 Wittig 烯化或 δ-消除反应以良好的产率产生相应的 2-烯基-和 2-亚烷基环己烯酮PPh 3 .HBr。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135532