(E)-3-(vinyloxy)prop-1-enyl β-D-glucopyranoside | 130713-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(vinyloxy)prop-1-enyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-3-ethenoxyprop-1-enoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 130713-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: OBJUBBHXUIHXOD-VUZBNPQISA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(vinyloxy)prop-1-enyl β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 反应 28.0h， 生成 (R)-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Lubineau, Andre; Auge, Jacques; Bellanger, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1631 - 1636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-hydroxyprop-1-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(vinyloxy)prop-1-enyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖有机底物的水促进的克莱森sigmatropic重排。手性辅助介导的诱导

  摘要：

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97566-x

文献信息

• LUBINEAU, ANDRE;AUGE, JACQUES;BELLANGER, NATHALIE;CAILLEBOURDIN, SYLVIE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4147-4150
  作者：LUBINEAU, ANDRE、AUGE, JACQUES、BELLANGER, NATHALIE、CAILLEBOURDIN, SYLVIE

  DOI：——

  日期：——