(R)-pent-4-ene-1,3-diol | 57445-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-pent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (R) 4-pentene-1,3-diol；(3R)-pent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 57445-90-6；117661-26-4；130795-90-3；130795-89-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: XOHPJWXAFXEPJQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.0-106.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9863 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-pent-4-ene-1,3-diol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (3R)-oxolane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用糖有机底物的水促进的克莱森sigmatropic重排。手性辅助介导的诱导

  摘要：

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97566-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-allyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 以90%的产率得到(R)-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用糖有机底物的水促进的克莱森sigmatropic重排。手性辅助介导的诱导

  摘要：

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97566-x

文献信息

• Fluorogenic Stereochemical Probes for Transaldolases
  作者：Eva González-García、Virgil Helaine、Gérard Klein、Melanie Schuermann、Georg A. Sprenger、Wolf-Dieter Fessner、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/chem.200390110

  日期：2003.2.17

  D-ribose. Indeed, transaldolases catalyze the retro-aldolization of substrate 1 to give dihydroxyacetone and 3-O-coumarinyl-glyceraldehyde. The latter primary product undergoes a beta-elimination in the presence of bovine serum albumin (BSA) to give the strongly fluorescent product umbelliferone. A similar reaction is obtained with the 5-deoxy analogue 2, but there is almost no reaction with its stereoisomer

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。
• Kinetic resolution of pent-4-ene-1,3-diol by Pd(ii)-catalysed oxycarbonylation in ionic liquids
  作者：Jana Doháňošová、Angelika Lásiková、Martial Toffano、Tibor Gracza、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/c2nj40170c

  日期：——

  The first example of the use of ionic liquids as reaction media in an asymmetric Pd(II)-catalysed oxycarbonylation was investigated. Based on a ligand screening, the chiral box-type ligands were successfully used in the Pd(II)-promoted bicyclisation of pent-4-ene-1,3 diol (±)-1. The kinetic resolution of (±)-1 in the presence of a chiral catalyst, p-benzoquinone and acetic acid in ionic liquids under a carbon monoxide atmosphere afforded enantioenriched 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3-ones (S,S)-2 (80% ee) and (R,R)-2 (57% ee).

  研究人员首次在不对称钯（II）催化的氧羰基化反应中使用离子液体作为反应介质。在配体筛选的基础上，成功地将手性盒型配体用于 Pd(II)-promoted bicyclisation of pent-4-ene-1,3 diol (±)-1。在手性催化剂、对苯醌和乙酸存在下，(±)-1 在一氧化碳气氛下于离子液体中进行动力学解析，得到了对映体富集的 2,6-二氧双环[3.3.0]辛烷-3-酮 (S,S)-2 (80% ee) 和 (R,R)-2 (57% ee)。
• LUBINEAU, ANDRE;AUGE, JACQUES;BELLANGER, NATHALIE;CAILLEBOURDIN, SYLVIE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4147-4150
  作者：LUBINEAU, ANDRE、AUGE, JACQUES、BELLANGER, NATHALIE、CAILLEBOURDIN, SYLVIE

  DOI：——

  日期：——
• Water-promoted claisen sigmatropic rearrangement using glyco-organic substrates. Chiral auxiliary-mediated induction
  作者：André Lubineau、Jacques Augé、Nathalie Bellanger、Sylvie Caillebourdin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97566-x

  日期：1990.1

  The Claisen sigmatropic rearrangement with glyco-organic substrates is greatly accelerated in water. Moreover, the ability of glucose to function as a chiral auxiliary is illustrated in the preparation of 4-pentene-1,3-diol, obtained for the first time in pure enantiomeric form.

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。
• Lubineau, Andre; Auge, Jacques; Bellanger, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1631 - 1636
  作者：Lubineau, Andre、Auge, Jacques、Bellanger, Nathalie、Caillebourdin, Sylvie

  DOI：——

  日期：——