1-iodo-4-methyl-3-pentanone ethylene ketal | 146432-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-4-methyl-3-pentanone ethylene ketal
• 英文别名: 2-(2-Iodoethyl)-2-propan-2-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 146432-27-1
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: OFJNSZWMCQESCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-methyl-3-pentanone ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3β-(t-butyldimethylsilyloxy)cholestane-15,24-dione 24-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  抗生素A25822 B的合成

  摘要：

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80303-3
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-(2-isopropyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-iodo-4-methyl-3-pentanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  抗生素A25822 B的合成

  摘要：

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80303-3

文献信息

• Rapid Construction of Structurally Diverse Quinolizidines, Indolizidines, and Their Analogues via Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation/Reductive Amination
  作者：Ya Chen、Yan‐Mei He、Shanshan Zhang、Tingting Miao、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201812647

  日期：2019.3.18

  benzo‐fused quinolizidines, indolizidines, and their analogues by ruthenium‐catalyzed asymmetric cascade hydrogenation/reductive amination of quinolinyl‐ and quinoxalinyl‐containing ketones has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording chiral benzo‐fused aliphatic N‐heterocyclic compounds with structural diversity in good yields (up to 95 %) with excellent diastereoselectivity

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。