ethyl 3-O-(3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 914102-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-(3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 914102-29-7
• 化学式: C₄₄H₅₀O₁₀S
• 分子量: 770.941
• InChiKey: USNOVANPSFGIMS-AROFBJKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thiazolinyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 3-O-(3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262