2-thiazolinyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 953079-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-thiazolinyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 953079-75-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 501.624
• InChiKey: GSGOBOXVLSRAGR-XOJBGPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiazolinyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(O-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of oligosaccharides of Streptococcus pneumoniae serotypes 6A and 6B containing multiple 1,2-cis glycosidic linkages

  摘要：

  The synthesis of the repeating units of pneumococcal polysaccharide serotypes 6A and 6B and derivatives thereof is described. Application of S-benzoxazolyl and S-thiazolinyl glycosides allowed rapid oligosaccharide assembly and provided complete stereoselectivity in challenging 1,2-cis glucosylations and galactosylations. The oligosaccharide assembly was accomplished in an efficient manner by selective activation of thioimidoyl leaving groups over thioglycosides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.036
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptothiazolinate 、 ethyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以53%的产率得到2-thiazolinyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262