t-butyl-(2,6-dimethoxyphenyl)(methyl)phosphine oxide | 1202032-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl-(2,6-dimethoxyphenyl)(methyl)phosphine oxide
• 英文别名: Tert-butyl(2,6-dimethoxyphenyl)(methyl)phosphine oxide；2-[tert-butyl(methyl)phosphoryl]-1,3-dimethoxybenzene
• CAS: 1202032-91-4
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃P
• 分子量: 256.282
• InChiKey: CPTWMTDEJRPVTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl-(2,6-dimethoxyphenyl)(methyl)phosphine oxide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯硅烷 、 水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 （2S，2''S，3S，3''S）-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2''，3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS DE PHOSPHORE CHIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一系列新颖的具有公式（Ia）和（Ib）的手性磷配体：其中R，1 - rR> 4和X如本文所定义。本发明还涉及用这些手性磷配体制备的手性金属配合物。手性金属配合物可用作实施不对称氢化的催化剂。

  公开号：

  WO2011056737A1
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以9.5 g的产率得到t-butyl-(2,6-dimethoxyphenyl)(methyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel, Tunable, and Efficient Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  A series of novel, efficient, air-stable, and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were developed for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins such as alpha-arylenamides, alpha-(acylamino)acrylic acid derivatives, beta-(acylamino)acrylates, and dimethyl itaconate with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and reactivities (up to 2000 TON).

  DOI：

  10.1021/ol9025815

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• [EN] PHOSPHORUS LIGANDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS PHOSPHORÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016094489A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In one embodiment, the application discloses ligands, such as a ligand from a dihydrobenzo [1,3] oxaphosphole scaffold, and palladium or other transition metal complexes comprising the ligands and methods for performing cross coupling reactions and asymmetric cross coupling reactions with high selectivity and efficiency, under aqueous micellar catalysis conditions.

  在一个实施例中，该应用程序披露了配体，例如来自二氢苯并[1,3]氧磷杂环骨架的配体，以及包括这些配体的钯或其他过渡金属配合物，以及在水相胶束催化条件下进行具有高选择性和效率的交叉偶联反应和不对称交叉偶联反应的方法。
• NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  申请人：Qu Bo

  公开号：US20120277455A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a series of novel chiral phosphorus ligands of formulae (Ia) and (Ib): wherein R, 1-rR>4 and X are as defined herein. The invention also relates to chiral metal complexes prepared with these chiral phosphorus ligands. The chiral metal complexes are useful as catalysts for carrying out asymmetric hydro genation.

  本发明涉及一系列新型手性磷配体，其化学式为（Ia）和（Ib）：其中R，1-rR>4和X的定义如本文所述。本发明还涉及使用这些手性磷配体制备的手性金属配合物。这些手性金属配合物可用作催化剂，用于进行不对称氢化反应。
• Chiral phosphorus ligands
  申请人：Qu Bo

  公开号：US08552212B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The invention relates to a series of novel chiral phosphorus ligands of formulae (Ia) and (Ib): wherein R, 1-rR>4 and X are as defined herein. The invention also relates to chiral metal complexes prepared with these chiral phosphorus ligands. The chiral metal complexes are useful as catalysts for carrying out asymmetric hydro genation.

  本发明涉及一系列新型手性磷配体，其化学式为（Ia）和（Ib）：其中R，1-rR>4和X如本文所定义。本发明还涉及使用这些手性磷配体制备的手性金属配合物。这些手性金属配合物可用作催化剂，用于进行不对称氢化反应。
• PHOSPHORUS LIGANDS AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170362263A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  In one embodiment, the application discloses ligands, such as a ligand from a dihydrobenzo[1,3] oxaphosphole scaffold, and palladium complexes comprising the ligands and methods for performing cross coupling reactions and asymmetric cross coupling reactions with high selectivity and efficiency.