(R)-3-(tert-butyl)-4-hydroxy-2H-benzo[ d][1,3]oxaphosphole 3-oxide | 1202033-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyl)-4-hydroxy-2H-benzo[ d][1,3]oxaphosphole 3-oxide
• 英文别名: (3R)-3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3lambda5-benzoxaphosphol-4-ol；(3R)-3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3λ5-benzoxaphosphol-4-ol
• CAS: 1202033-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₅O₃P
• 分子量: 226.212
• InChiKey: CPBSULSQIBERGB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyl)-4-hydroxy-2H-benzo[ d][1,3]oxaphosphole 3-oxide 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 BI-DIME 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-(anthracen-9-yl)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide
  参考文献：
  名称：

  具有深手性口袋的磷配体的设计：通过不对称氢化实际合成手性β-芳胺

  摘要：

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201300646
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对苯二酚 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-(tert-butyl)-4-hydroxy-2H-benzo[ d][1,3]oxaphosphole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氢化的联芳基二氢苯并恶唑磷配体的BABIPhos家族

  摘要：

  提出了具有联芳基双-二氢苯并恶唑膦核的新型双齿膦配体BABIPhos。它们的合成是通过Pd催化的二氢苯并氧杂磷酰基芳基三氟甲磺酸酯的还原均偶联来实现的。还建立了通往各种类似物的有效途径，从而获得了具有不同电子和空间特性的膦。新获得的配体在Rh催化的二取代和三取代的酰胺的不对称加氢中显示出高效率和选择性。这类新的配体是对先前描述的双齿苯并恶唑磷配体BIBOP的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00139

文献信息

• 手性双膦配体、其制备方法、中间体及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109293700B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种手性双膦配体、其制备方法、中间体及应用。本发明的手性双膦配体的结构如式I所示。相对于现有技术中的膦配体，本发明的手性双膦配体用于N‑炔酮的对映选择性环化反应，实现了较高的收率、较佳的对映选择性或较低的过渡金属用量。
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOOXAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155375A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制备和使用这些配体的方法。该发明还涉及制备这些新型配体的方法。
• [EN] NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DE PHOSPHORE CHIRAUX
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011056737A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to a series of novel chiral phosphorus ligands of formulae (Ia) and (Ib): wherein R, 1 - rR> 4 and X are as defined herein. The invention also relates to chiral metal complexes prepared with these chiral phosphorus ligands. The chiral metal complexes are useful as catalysts for carrying out asymmetric hydro genation.

  本发明涉及一系列新颖的具有公式（Ia）和（Ib）的手性磷配体：其中R，1 - rR> 4和X如本文所定义。本发明还涉及用这些手性磷配体制备的手性金属配合物。手性金属配合物可用作实施不对称氢化的催化剂。
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of α‐Bromo Carboxamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Bowen Li、Tiejun Li、Muinat A. Aliyu、Zhen Hua Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201905174

  日期：2019.8.12

  report an enantioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling between α‐bromo carboxamides and aryl boronic acids, generating a series of chiral α‐aryl carboxamides in good yields and excellent enantioselectivities. The development of a chiral P,P=O ligand was critical in overcoming the second transmetalation issue and allows the first asymmetric palladium‐catalyzed coupling of α‐bromo carbonyl compounds

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。
• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。