3-tert-butyl-3-oxido-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1246888-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-3-oxido-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-(t-butyl)-3-oxido-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethansulfonate；3-(t-butyl)-3-oxido-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethansufonate；(3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3lambda5-benzoxaphosphol-4-yl) trifluoromethanesulfonate；(3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3λ5-benzoxaphosphol-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1246888-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃O₅PS
• 分子量: 358.275
• InChiKey: OKKLYJPJOVKHSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-3-oxido-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(anthracen-9-yl)-3-(t-butyl)-2-ethyl-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  HandaPhos：一种通用配体，在室温下可实现水中钯催化的交叉偶联物的可持续ppm水平

  摘要：

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510570
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl-(2,6-dimethoxyphenyl)(methyl)phosphine oxide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3-tert-butyl-3-oxido-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  HandaPhos：一种通用配体，在室温下可实现水中钯催化的交叉偶联物的可持续ppm水平

  摘要：

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510570

文献信息

• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• [EN] PHOSPHORUS LIGANDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS PHOSPHORÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016094489A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In one embodiment, the application discloses ligands, such as a ligand from a dihydrobenzo [1,3] oxaphosphole scaffold, and palladium or other transition metal complexes comprising the ligands and methods for performing cross coupling reactions and asymmetric cross coupling reactions with high selectivity and efficiency, under aqueous micellar catalysis conditions.

  在一个实施例中，该应用程序披露了配体，例如来自二氢苯并[1,3]氧磷杂环骨架的配体，以及包括这些配体的钯或其他过渡金属配合物，以及在水相胶束催化条件下进行具有高选择性和效率的交叉偶联反应和不对称交叉偶联反应的方法。
• Efficient Monophosphorus Ligands for Palladium-Catalyzed Miyaura Borylation
  作者：Wenjun Tang、Santosh Keshipeddy、Yongda Zhang、Xudong Wei、Jolaine Savoie、Nitinchandra D. Patel、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol2000556

  日期：2011.3.18

  In combination with the Bedford Pd precursor, the new biaryl monophosphorus ligand 5 was efficient for palladium-catalyzed Miyaura borylation of sterically hindered aryl bromides at low catalyst loadings.

  与Bedford Pd前体结合使用时，新的联芳基单磷配体5在低催化剂负载量下可有效地用于钯催化的位阻芳基溴化物的Miyaura硼化。
• PHOSPHORUS LIGANDS AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170362263A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  In one embodiment, the application discloses ligands, such as a ligand from a dihydrobenzo[1,3] oxaphosphole scaffold, and palladium complexes comprising the ligands and methods for performing cross coupling reactions and asymmetric cross coupling reactions with high selectivity and efficiency.