(R)-2-(benzoyloxy)hexadecanoic acid | 1220969-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(benzoyloxy)hexadecanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxy)hexadecanoic acid；(2R)-2-benzoyloxyhexadecanoic acid
• CAS: 1220969-34-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: KRTPEIOZUZUQDT-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzoyloxy)hexadecanoic acid 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium (R)-2-((S)-2-(benzoyloxy)hexadecanamido)-3-hydroxypropane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于分离和全合成的广泛使用的海洋磺脂类的结构修正

  摘要：

  对新报道的一组细菌含硫氨基脂的平面结构进行了修改，并通过分析技术、分离、降解实验和全合成的结合确定了它们的绝对构型。修改后的结构被称为半胱氨酸内酯，与之前基于同牛磺酸的提议不同，揭示了含有被各种（α-羟​​基）羧酸酰化的头基的半胱氨酸的组成。

  DOI：

  10.1002/anie.202401195
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-2-(benzoyloxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于分离和全合成的广泛使用的海洋磺脂类的结构修正

  摘要：

  对新报道的一组细菌含硫氨基脂的平面结构进行了修改，并通过分析技术、分离、降解实验和全合成的结合确定了它们的绝对构型。修改后的结构被称为半胱氨酸内酯，与之前基于同牛磺酸的提议不同，揭示了含有被各种（α-羟​​基）羧酸酰化的头基的半胱氨酸的组成。

  DOI：

  10.1002/anie.202401195

文献信息

• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。
• Structure Revision of a Widespread Marine Sulfonolipid Class Based on Isolation and Total Synthesis
  作者：Dávid Roman、Philippe Meisinger、Richard Guillonneau、Chia‐Chi Peng、Lukas K. Peltner、Paul M. Jordan、Veit Haensch、Sebastian Götze、Oliver Werz、Christian Hertweck、Yin Chen、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/anie.202401195

  日期：——

  The planar structure of a newly reported group of bacterial sulfur-containing aminolipids was revised and their absolute configuration determined by a combination of analytical techniques, isolation, degradation experiments, and total synthesis. The revised structures, termed cysteinolides, diverge from previous homotaurine-based proposals, revealing a composition of a cysteinolic acid containing head

  对新报道的一组细菌含硫氨基脂的平面结构进行了修改，并通过分析技术、分离、降解实验和全合成的结合确定了它们的绝对构型。修改后的结构被称为半胱氨酸内酯，与之前基于同牛磺酸的提议不同，揭示了含有被各种（α-羟​​基）羧酸酰化的头基的半胱氨酸的组成。