(R,E)-methyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-((E)-styryl)hept-4-enoate | 1202792-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R,E)-methyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-((E)-styryl)hept-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-[(E)-2-phenylethenyl]hept-4-enoate
• CAS: 1202792-90-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: NMOQZWMCPHAYGL-OEEYLSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl styryldiazoacetate 、 5-Methyl-1-(1-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexen-3-ol 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到(R,E)-methyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-((E)-styryl)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化串联叶立德形成/[2,3]-供体/受体类卡宾和烯丙醇之间的Sigmatropic重排形成对映选择性C-C键

  摘要：

  外消旋烯丙醇与苯基重氮乙酸甲酯或苯乙烯基重氮乙酸甲酯的铑催化反应产生一个两步过程，首先形成氧鎓叶立德，然后进行 [2,3]-σ 重排。只要使用供体/受体类卡宾和高度取代的烯丙醇作为底物，该过程就可以与更传统的 OH 插入化学竞争。当反应由 Rh(2)(S-DOSP)(4) 催化时，会以高对映选择性 (85-98% ee) 产生具有两个相邻季中心的叔 α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja9075293

文献信息

• Enantioselective C−C Bond Formation by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Allylic Alcohols
  作者：Zhanjie Li、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja9075293

  日期：2010.1.13

  The rhodium-catalyzed reaction of racemic allyl alcohols with methyl phenyldiazoacetate or methyl styryldiazoacetate results in a two-step process, an initial oxonium ylide formation followed by a [2,3]-sigmatropic rearrangement. This process competes favorably with the more conventional O-H insertion chemistry as long as donor/acceptor carbenoids and highly substituted allyl alcohols are used as substrates

  外消旋烯丙醇与苯基重氮乙酸甲酯或苯乙烯基重氮乙酸甲酯的铑催化反应产生一个两步过程，首先形成氧鎓叶立德，然后进行 [2,3]-σ 重排。只要使用供体/受体类卡宾和高度取代的烯丙醇作为底物，该过程就可以与更传统的 OH 插入化学竞争。当反应由 Rh(2)(S-DOSP)(4) 催化时，会以高对映选择性 (85-98% ee) 产生具有两个相邻季中心的叔 α-羟基羧酸衍生物。