(4aR,5aS,9R,10aS,11R,11aR)-11-Benzyloxymethoxy-9-((E)-(S)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-but-1-enyl)-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalene | 173613-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5aS,9R,10aS,11R,11aR)-11-Benzyloxymethoxy-9-((E)-(S)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-but-1-enyl)-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalene
• CAS: 173613-41-7
• 化学式: C₄₁H₅₀O₁₀
• 分子量: 702.842
• InChiKey: KIMVFAPMLGNVFS-SCSMBBRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,9R,10aS,11R,11aR)-11-Benzyloxymethoxy-9-((E)-(S)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-but-1-enyl)-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 (S)-2,3-Bis-benzyloxymethoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-benzoic acid (4aR,5aS,8R,9S,10aS,11R,11aR)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-9-vinyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-11-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 146.75h， 生成 (4aR,5aS,9R,10aS,11R,11aR)-11-Benzyloxymethoxy-9-((E)-(S)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-but-1-enyl)-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9