2-p-tolyl-3-nitroquinoline | 101291-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-p-tolyl-3-nitroquinoline
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-nitroquinoline
• CAS: 101291-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: YVGRQJBPKZJVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyl-3-nitroquinoline 在 3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶 、 C₃₄H₃₃O₆P 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3S)-2-p-tolyl-3-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-硝基喹啉的不对称转移加氢：容易获得具有两个连续立体中心的环状硝基化合物

  摘要：

  你好，邻居！成功开发出第一个有机催化的芳香族硝基化合物不对称转移氢化反应，其ee高达99％。新的方法提供了对具有两个连续立体中心的对映体纯的环硝基化合物的直接便捷访问。

  DOI：

  10.1002/asia.201300380
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 aluminum oxide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-p-tolyl-3-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  DIBAL-H 介导的叔酰胺 N-脱乙酰化：合成具有合成价值的仲胺

  摘要：

  描述了在温和条件下快速 DIBAL-H 介导的叔酰胺N-脱乙酰化，以良好至优异的产率提供具有合成价值的仲胺。

  DOI：

  10.1039/d3ob01660a

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of 3‐NO ₂ Quinolines from <i>o</i> ‐Azidobenzaldehyde and Nitro‐olefins and its Application in the Concise Synthesis of Quindolines
  作者：Lei Zheng、Zhigang Zeng、Qiong Yan、Fengcheng Jia、Lihui Jia、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800773

  日期：2018.11.5

  An efficient copper‐catalyzed cyclization of o‐azidobenzaldehyde and nitro‐olefins was developed. This reaction proceeds under solvent‐free conditions and displays broad functional group compatibility and affords 3‐nitroquinolines in good to excellent yields. The synthetic utility of this strategy is illustrated by the concise construction of quindolines in only three steps, which renders the reaction

  开发了一种高效的铜催化邻位叠氮基甲醛和硝基烯烃的环化反应。该反应在无溶剂条件下进行，并显示出广泛的官能团相容性，并能以优异的产率获得3-硝基喹啉。该策略的合成效用通过仅三个步骤的喹啉的简明结构来说明，这使反应更加实用。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolin-3-amines
  作者：Xian-Feng Cai、Ran-Ning Guo、Guang-Shou Feng、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500954j

  日期：2014.5.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic amines, quinolin-3-amines, was successfully developed with up to 99% ee. To supplement our previous work on the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-alkyl substituted quinolin-3-amines, a number of 2-aryl substituted substrates were reduced to provide a series of valuable chiral exocyclic amines with high diastereo-

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。
• Synthesis of Fluorinated Heteroaromatics through Formal Substitution of a Nitro Group by Fluorine under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Ran-Ning Guo、Xian-Feng Cai、Lei Shi、Zhang-Pei Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402282

  日期：2014.7.1

  e approach was developed to access a series of fluorinated heteroaromatics in moderate to excellent yields. This one‐pot procedure features a triple‐relay transformation of rapid dearomatization, fluorination, and rearomatization processes, which represents a conceptually novel strategy of combining partial hydrogenation and electrophilic fluorination.

  开发了一种高效且无过渡金属的方法，以中等到极好的产率获得了一系列氟化杂芳族化合物。此一锅法程序具有快速脱芳香化，氟化和重新芳构化过程的三重转换，代表了部分氢化和亲电氟化相结合的概念上新颖的策略。
• Synthesis of 3-Amino- and 3-Nitro-2-arylquinolines¹
  作者：Henry E. Baumgarten、John L. Saylor

  DOI：10.1021/ja01563a063

  日期：1957.3