(2E,4E,6Z)-3-methyl-7-(2-(2-thienyl)benzo[b]furan-3-yl)-2,4,6-octatrienoic acid | 1240470-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6Z)-3-methyl-7-(2-(2-thienyl)benzo[b]furan-3-yl)-2,4,6-octatrienoic acid
• 英文别名: (2E,4E,6Z)-3-methyl-7-(2-thiophen-2-yl-1-benzofuran-3-yl)octa-2,4,6-trienoic acid
• CAS: 1240470-27-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: UVCNTWCOCAMRBW-HPQCXQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z)-3-methyl-7-(2-(2-thienyl)benzo[b]furan-3-yl)-2,4,6-octatrienoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2E,4E,6Z)-3-methyl-7-(2-(2-thienyl)benzo[b]furan-3-yl)-2,4,6-octatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有2-取代的苯并[b]呋喃的9Z-视黄酸类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  2-取代的3-碘苯并[b]呋喃和锡烷基酯的钯催化的交叉偶联反应以良好的收率提供了9Z-视黄酸酯类似物的立体选择性生产。然后将这些酯通过碱性水解以优异的产率转化为相应的酸，并对其生物活性进行了评估。该类似物将多烯侧链的连接位置从苯并[b]呋喃的2-位改变为3-位，大大降低了生物活性，并且在2-位引入各种取代基几乎对活性没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.418

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 9Z-Retinoic Acid Analogs Having 2-Substituted Benzo[b]furan
  作者：Takashi Okitsu、Daisuke Nakazawa、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.58.418

  日期：——

  3-iodobenzo[b]furans and stannanyl ester afforded the stereoselective production of 9Z-retinoic acid ester analogs in good yields. These esters were then converted to the corresponding acids via basic hydrolysis in excellent yields, and their biological activities were evaluated. The analog changed the connected position of polyene side chain from 2-position to 3-position of benzo[b]furan decreased the

  2-取代的3-碘苯并[b]呋喃和锡烷基酯的钯催化的交叉偶联反应以良好的收率提供了9Z-视黄酸酯类似物的立体选择性生产。然后将这些酯通过碱性水解以优异的产率转化为相应的酸，并对其生物活性进行了评估。该类似物将多烯侧链的连接位置从苯并[b]呋喃的2-位改变为3-位，大大降低了生物活性，并且在2-位引入各种取代基几乎对活性没有影响。