ethyl 4-sec-butyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1169983-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-sec-butyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1169983-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: QRXBRWSARVMFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 2-[3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-4-methyl-2,3-dihydro-thiazol-5-yl]-ethanol 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.42h， 以86%的产率得到ethyl 4-sec-butyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分 Hantzsch 反应亲核、杂环、卡宾催化、无溶剂、一锅法合成聚氢喹啉：一种高效且环保的方法

  摘要：

  摘要 以亲核杂环卡宾为催化剂，一种简单、高效、环保的一锅法合成聚氢喹啉，收率高。广义的方法是芳香醛、乙酰乙酸乙酯、环状 1,3-二酮和乙酸铵的 Hantzsch 四组分反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.876651

文献信息

• Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels
  作者：Christopher G. Evans、Umesh K. Jinwal、Leah N. Makley、Chad A. Dickey、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c0cc02253e

  日期：——

  A series of dihydropyridines were identified that have an effect on the accumulation of tau, an important target in Alzheimer's disease. The dihydropyridine collection was expanded using the Hantzsch multicomponent reaction to develop preliminary structure–activity relationships.

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。
• Enantioselective Organocatalytic Hantzsch Synthesis of Polyhydroquinolines
  作者：Christopher G. Evans、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1021/ol901114f

  日期：2009.7.16

  The four-component Hantzsch reaction provides access to pharmaceutically important dihydropyridines. To expand the utility of this method, we have developed a route under organocatalytic conditions with good yields and excellent ee’s. Through catalyst screening, we found that a BINOL−phosphoric acid allowed enantioselective synthesis of six-membered heterocycles with a variety of substitution patterns

  四组分 Hantzsch 反应提供了获得药学上重要的二氢吡啶的途径。为了扩大该方法的实用性，我们开发了一种在有机催化条件下具有良好产率和优异ee的路线。通过催化剂筛选，我们发现BINOL−磷酸可以对映选择性合成具有多种取代模式的六元杂环。