(4bS,8aR)-4a,9a-dihydroxy-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-9-methylene-4b,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4aH-fluorene-1,4-dione | 1350912-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aR)-4a,9a-dihydroxy-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-9-methylene-4b,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4aH-fluorene-1,4-dione
• 英文别名: (4bS,8aR)-4a,9a-dihydroxy-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-9-methylidene-2-propan-2-yl-5,6,7,8a-tetrahydrofluorene-1,4-dione
• CAS: 1350912-82-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: NCMKGWZEQOYCCY-SGRCFUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aR)-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-9-methylene-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1,4-dione 在 吡啶 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以85%的产率得到(4bS,8aR)-4a,9a-dihydroxy-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-9-methylene-4b,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4aH-fluorene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于假想的Abietane C7–C8裂解生物遗传途径的台湾类喹啉类药物的一般使用。

  摘要：

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jo202163y