(2S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[4-[3-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-phenylmethoxy-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxyethylamino]-3-oxopropyl]triazol-1-yl]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-phenylacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 1218992-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[4-[3-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-phenylmethoxy-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxyethylamino]-3-oxopropyl]triazol-1-yl]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-phenylacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1218992-68-7
• 化学式: C₁₇₄H₂₆₈N₇O₄₂P
• 分子量: 3161.04
• InChiKey: KEQBVNCJTDTYBL-GGGQMVRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  33.3
• 重原子数：
  224
• 可旋转键数：
  128
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  666
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  44

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[4-[3-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-phenylmethoxy-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxyethylamino]-3-oxopropyl]triazol-1-yl]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-phenylacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌脂质 A 的单磷酰基衍生物的合成及其与肿瘤相关碳水化合物抗原的有效偶联

  摘要：

  单磷酰脂质 A 是一种安全有效的免疫刺激剂和疫苗佐剂，可用于开发有效的基于碳水化合物的结合疫苗。本文提出了一种聚合高效的大肠杆菌脂质 A单磷酰基衍生物的合成方法，该衍生物在还原端具有炔烃官能团，适用于与各种分子偶联。还介绍了通过点击化学将该衍生物与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰类似物偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.200902153
• 作为产物：
  描述：

  GM3NPhAc 、 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[4-[3-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-phenylmethoxy-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxyethylamino]-3-oxopropyl]triazol-1-yl]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-phenylacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌脂质 A 的单磷酰基衍生物的合成及其与肿瘤相关碳水化合物抗原的有效偶联

  摘要：

  单磷酰脂质 A 是一种安全有效的免疫刺激剂和疫苗佐剂，可用于开发有效的基于碳水化合物的结合疫苗。本文提出了一种聚合高效的大肠杆菌脂质 A单磷酰基衍生物的合成方法，该衍生物在还原端具有炔烃官能团，适用于与各种分子偶联。还介绍了通过点击化学将该衍生物与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰类似物偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.200902153

文献信息

• Synthesis of a Monophosphoryl Derivative of<i>Escherichia coli</i>Lipid A and Its Efficient Coupling to a Tumor-Associated Carbohydrate Antigen
  作者：Shouchu Tang、Qianli Wang、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/chem.200902153

  日期：2010.1.25

  Monophosphoryl lipid A is a safe and potent immunostimulant and vaccine adjuvant, which is potentially useful for the development of effective carbohydrate‐based conjugate vaccines. This paper presents a convergent and efficient synthesis of a monophosphoryl derivative of E. coli lipid A that has an alkyne functionality at the reducing end, which is suitable for coupling with various molecules. The

  单磷酰脂质 A 是一种安全有效的免疫刺激剂和疫苗佐剂，可用于开发有效的基于碳水化合物的结合疫苗。本文提出了一种聚合高效的大肠杆菌脂质 A单磷酰基衍生物的合成方法，该衍生物在还原端具有炔烃官能团，适用于与各种分子偶联。还介绍了通过点击化学将该衍生物与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰类似物偶联。