GM3NPhAc | 1218992-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GM3NPhAc
• CAS: 1218992-67-6
• 化学式: C₃₁H₄₆N₄O₁₉
• 分子量: 778.722
• InChiKey: SGZSNTNUCOHGGX-VTZSLYNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.67
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  372.84
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GM3NPhAc 、 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[4-[3-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-phenylmethoxy-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxyethylamino]-3-oxopropyl]triazol-1-yl]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-phenylacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌脂质 A 的单磷酰基衍生物的合成及其与肿瘤相关碳水化合物抗原的有效偶联

  摘要：

  单磷酰脂质 A 是一种安全有效的免疫刺激剂和疫苗佐剂，可用于开发有效的基于碳水化合物的结合疫苗。本文提出了一种聚合高效的大肠杆菌脂质 A单磷酰基衍生物的合成方法，该衍生物在还原端具有炔烃官能团，适用于与各种分子偶联。还介绍了通过点击化学将该衍生物与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰类似物偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.200902153