(dideuteriomethylene)cyclopropane | 65264-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (dideuteriomethylene)cyclopropane
• 英文别名: dideuteriomethylenecyclopropane；Dideuteriomethylidenecyclopropane
• CAS: 65264-10-0
• 化学式: C₄H₆
• 分子量: 56.0758
• InChiKey: XSGHLZBESSREDT-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dideuteriomethylene)cyclopropane 180.0~210.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 C₄H₄⁽²⁾H₂
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of some methylenecyclopropane rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a035
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylmethyl bromide-α,α-d2 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到(dideuteriomethylene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of some methylenecyclopropane rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a035

文献信息

• Evidence for diazenyl allyl diradicals in the thermolysis of 4-alkylidene-1-pyrazolines
  作者：Robert J. Crawford、Moon Ho Chang

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80164-6

  日期：1982.1

  e breaks preferentially to the syn bond. It is suggested that the product determining step involves an intramolecular radical displacement of nitrogen, as well as an electrocyclic rotation of the allylic methylene groups of the diazenyl allyl diradical, to generate the cyclopropane ring concerted with the loss of nitrogen. The position of deuterium in the methylmethylenecyclopropane can best be rationalized

  次级氘动力学同位素效应表明CN键反向Me基团上4-亚乙基-1-吡唑啉场所优先于顺式键。建议产物确定步骤涉及氮的分子内自由基置换，以及二氮烯基烯丙基二自由基的烯丙基亚甲基的电环旋转，以产生与氮损失协同作用的环丙烷环。氘在甲基亚甲基环丙烷中的位置可以通过后面的步骤来最好地合理化。
• The Thermal Transformations of Bicyclopropylidene and Methylenespiropentane Revisited
  作者：Heiko Schill、Sergei I. Kozhushkov、Robin Walsh、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200601100

  日期：2007.3

  The overall and the individual rate constants of the unimolecular thermal isomerization of methylenespiropentane (4) to 1,2- and 1,3-dimethylenecyclobutanes (7 and 8) have been determined to be lg (k–4/s–1) = (13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 and lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10, respectively

  亚甲基螺戊烷 (4) 到 1,2- 和 1,3- 二亚甲基环丁烷 (7 和 8) 的单分子热异构化的整体和单个速率常数已确定为 lg (k–4/s–1) = ( 13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 和lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10，分别。活化能明显低于母体螺戊烷重排的活化能。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Chang, Moon Ho; Crawford, Robert J., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2556 - 2568
  作者：Chang, Moon Ho、Crawford, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal rearrangement of 1,1-difluorospiropentane
  作者：William R. Dolbier、Simon F. Sellers、Basil H. Al-Sader、Seth Elsheimer

  DOI：10.1021/ja00393a059

  日期：1981.2
• DOLBIER, W. R. ,, JR;SELLERS, S. F.;AL-SADER, B. H.;FIELDER, T. H. ,, JR;+, ISR. J. CHEM., 1981, 21, N 2-3, 176-184
  作者：DOLBIER, W. R. ,, JR、SELLERS, S. F.、AL-SADER, B. H.、FIELDER, T. H. ,, JR、+

  DOI：——

  日期：——