3-溴-6-甲基色酮 | 102653-68-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-溴-6-甲基色酮
• 中文别名: 3-溴-6-甲基醌
• 英文名称: 3-bromo-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Bromo-6-methylchromone；3-bromo-6-methylchromen-4-one
• CAS: 102653-68-9
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: MSGSIDWZOPALIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-甲基色酮 、 乙酰基乙酰对氯苯胺 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetyl-2-[(4-chlorophenyl)amino]-7-methyl-9H-furo[3,2-b]chromen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 2-salicyloylfurans, furo[3,2-b]chromen-9-ones and 2-benzoyl-8H-thieno[2,3-b]indoles by one-pot cyclizations of 3-halochromones with β-ketoamides and 1,3-dihydroindole-2-thiones

  摘要：

  3-卤代色酮与β-酮胺和1,3-二氢吲哚-2-硫酮的多米诺反应为各种杂环系统提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01730g
• 作为产物：
  描述：

  水合 6-甲基色酮 在 哌啶 、 二硫化碳 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 3-溴-6-甲基色酮
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-halochromones with simple KX halogen sources enabled by <i>in situ</i> halide oxidation
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d0nj00825g

  日期：——

  On the basis of a designated in situ oxidation tactic, the synthesis of 3-halochromones has been realized for the first time by using simple KX (X = Br, I) salts as halogen sources. Instead of the free radical process, the control experiments indicate that the reported reactions proceed through a halogenium intermediate. Compared to the known synthetic methods relying on molecular halogen, haloid acid

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• Synthesis of furo[3,2-<i>c</i>]coumarin from the reaction of 3-halochromone and 2-aminochromone; 2-aminochromone as a masked 4-hydroxycoumarin
  作者：Pritam Biswas、Jaydip Ghosh、Tapas Sarkar、Sourav Maiti、Chandrakanta Bandyopadhyaya

  DOI：10.3184/174751912x13465065026212

  日期：2012.11

  Synthesis of 2-(2-hydroxybenzoyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one has been accomplished by the reaction of 3-halochromone with 2-aminochromone. In this reaction, 2-aminochromone acts as a masked 4-hydroxycoumarin.

  2-(2-hydroxybenzoyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 的合成已通过 3-halochromone 与 2-aminochromone 的反应完成。在该反应中，2-氨基色酮充当掩蔽的 4-羟基香豆素。
• A domino reaction of 3-chlorochromones with aminoheterocycles. Synthesis of pyrazolopyridines and benzofuropyridines and their optical and ecto-5′-nucleotidase inhibitory effects
  作者：Mariia Miliutina、Julia Janke、Sidra Hassan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Alexander Villinger、Aleksej Friedrich、Stefan Lochbrunner、Peter Langer

  DOI：10.1039/c7ob02729j

  日期：——

  reaction of 3-chlorochromones with electron-rich aminoheterocycles was developed which allows for a convenient synthesis of a variety of pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrrolo[2,3-b]pyridines, pyrido[2,3-d]pyrimidines and benzofuro[3,2-b]pyridines. The products exhibit strong fluorescence. In addition, they exhibit significant ecto-5′-nucleotidase inhibition properties and cytotoxic behavior.

  建立了3-氯色酮与富电子氨基杂环的新型高效多米诺反应，可方便合成各种吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡啶并[2] ，3- d ]嘧啶和苯并呋喃[3,2- b ]吡啶。产品显示强荧光。另外，它们表现出显着的ecto-5'-核苷酸酶抑制特性和细胞毒性行为。
• Toward the Generation of 2-Amino-3-Formyl Difunctionalized Chromones via Pd-Enabled Rearrangement Strategy
  作者：Qi Tong、Ren-Feng Xiu、Jia-He Chen、Yun Zhang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acscatal.3c03282

  日期：2023.10.6

  Accomplished herein is a rearrangement strategy for the highly efficient assembly of synthetically cumbersome while medicinally significant 2-amino-3-formyl chromones via palladium-catalyzed ring-opening, rearrangement, and cyclization process. Such a sequence enables the formation of one C(sp2)–O bond and one C(sp2)–C(sp2) bond, and reconstruction of the benzo-γ-pyrone moiety in a single operation

  本文实现了一种重排策略，通过钯催化的开环、重排和环化过程，高效组装合成繁琐但具有药用意义的2-氨基-3-甲酰色酮。这样的序列能够形成一个 C(sp 2 )–O 键和一个 C(sp 2 )–C(sp 2）键，并在一次操作中重建苯并-γ-吡喃酮部分，从而产生双官能化色酮掺入衍生物。该反应以高度原子和步骤经济的方式在更短的反应时间内（大多数情况下 3-碘色酮为 30 分钟）进行。通过药物及其中间体的后期修饰、克级反应、官能团的转化以及生物活性分子和药物的合成，进一步证明了当前方案的合成应用。机理研究表明，本反应体系可能涉及苯并-γ-吡喃酮部分、苯氧基阴离子中间体的亲核开环过程以及分子内钯催化的环化过程。