p-methylphenyl 6-O-(2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1369224-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 6-O-(2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1369224-27-0
• 化学式: C₄₇H₅₂O₁₀S
• 分子量: 808.99
• InChiKey: CGGZYRKXVMCWRM-KDMFFWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 6-O-(2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到p-methylphenyl 6-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-propargyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-3-O-propargyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a “click” high-mannose oligosaccharide mimic emulating Man8 binding affinity towards Con A

  摘要：

  通过用三唑部分替换一些内部吡喃甘露糖基亚基，设计了模仿高甘露糖寡糖 Man8 的树枝状“点击”甘露寡聚物；对甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合亲和力的评估揭示了“点击”模拟物与天然 Man8 之间的惊人相似之处。

  DOI：

  10.1039/c2cc30773a
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 6-O-(6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到p-methylphenyl 6-O-(2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a “click” high-mannose oligosaccharide mimic emulating Man8 binding affinity towards Con A

  摘要：

  通过用三唑部分替换一些内部吡喃甘露糖基亚基，设计了模仿高甘露糖寡糖 Man8 的树枝状“点击”甘露寡聚物；对甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合亲和力的评估揭示了“点击”模拟物与天然 Man8 之间的惊人相似之处。

  DOI：

  10.1039/c2cc30773a