ethyl (3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)acetate | 519177-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)acetate
• CAS: 519177-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: CUEYXBHRXYPPMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6H-环庚[d]异恶唑-4-基）丙酸，离子型谷氨酸受体GluR5亚型的强效选择性激动剂。合成，建模和分子药理学。

  摘要：

  我们先前已经描述了（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6H-环庚[d]异恶唑-4-基）丙酸（4-AHCP）作为高效激动剂体内非N-甲基-d-天冬氨酸（非NMDA）谷氨酸（Glu）受体，其效力比（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）强丙酸（AMPA），但对NMDA受体无活性。但是，发现4-AHCP作为[（3）H] AMPA结合的抑制剂比AMPA弱得多，并且在使用大鼠皮膜进行的[（3）H]海藻酸结合测定中作用有限。为了阐明4-AHCP的这种十分神秘的药理特性的机制，我们现在开发了（S）-4-AHCP（6）和（R）-4-AHCP（7）的合成。在克隆的促代谢型Glu受体mGluR1alpha（第I组），mGluR2（第II组）和mGluR4a（第III组）中，6和7均未显示出显着的激动剂或拮抗剂作用。立体异构体6激活了克隆的AMPA受体亚基GluR1o，GluR3o和GluR4o，EC（50）值在4

  DOI：

  10.1021/jm0204441
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 ethyl (E)-(3-isopropoxy-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[d]isoxazol-4-ylidene)acetate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到ethyl (3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6H-环庚[d]异恶唑-4-基）丙酸，离子型谷氨酸受体GluR5亚型的强效选择性激动剂。合成，建模和分子药理学。

  摘要：

  我们先前已经描述了（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6H-环庚[d]异恶唑-4-基）丙酸（4-AHCP）作为高效激动剂体内非N-甲基-d-天冬氨酸（非NMDA）谷氨酸（Glu）受体，其效力比（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）强丙酸（AMPA），但对NMDA受体无活性。但是，发现4-AHCP作为[（3）H] AMPA结合的抑制剂比AMPA弱得多，并且在使用大鼠皮膜进行的[（3）H]海藻酸结合测定中作用有限。为了阐明4-AHCP的这种十分神秘的药理特性的机制，我们现在开发了（S）-4-AHCP（6）和（R）-4-AHCP（7）的合成。在克隆的促代谢型Glu受体mGluR1alpha（第I组），mGluR2（第II组）和mGluR4a（第III组）中，6和7均未显示出显着的激动剂或拮抗剂作用。立体异构体6激活了克隆的AMPA受体亚基GluR1o，GluR3o和GluR4o，EC（50）值在4

  DOI：

  10.1021/jm0204441