(2S)-N-tert-butyl-3-(3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)-2-{N-[(2R)-1-phenylethyl]benzamido}propionamide | 519177-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-tert-butyl-3-(3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)-2-{N-[(2R)-1-phenylethyl]benzamido}propionamide
• CAS: 519177-97-0
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O₄
• 分子量: 543.706
• InChiKey: BHHFBAZDRPUDKC-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-tert-butyl-3-(3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)-2-{N-[(2R)-1-phenylethyl]benzamido}propionamide 在 甲酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-benzamido-N-tert-butyl-3-(3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6H-环庚[d]异恶唑-4-基）丙酸，离子型谷氨酸受体GluR5亚型的强效选择性激动剂。合成，建模和分子药理学。

  摘要：

  我们先前已经描述了（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6H-环庚[d]异恶唑-4-基）丙酸（4-AHCP）作为高效激动剂体内非N-甲基-d-天冬氨酸（非NMDA）谷氨酸（Glu）受体，其效力比（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）强丙酸（AMPA），但对NMDA受体无活性。但是，发现4-AHCP作为[（3）H] AMPA结合的抑制剂比AMPA弱得多，并且在使用大鼠皮膜进行的[（3）H]海藻酸结合测定中作用有限。为了阐明4-AHCP的这种十分神秘的药理特性的机制，我们现在开发了（S）-4-AHCP（6）和（R）-4-AHCP（7）的合成。在克隆的促代谢型Glu受体mGluR1alpha（第I组），mGluR2（第II组）和mGluR4a（第III组）中，6和7均未显示出显着的激动剂或拮抗剂作用。立体异构体6激活了克隆的AMPA受体亚基GluR1o，GluR3o和GluR4o，EC（50）值在4

  DOI：

  10.1021/jm0204441
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S)-N-tert-butyl-3-(3-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)-2-{N-[(2R)-1-phenylethyl]benzamido}propionamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6H-环庚[d]异恶唑-4-基）丙酸，离子型谷氨酸受体GluR5亚型的强效选择性激动剂。合成，建模和分子药理学。

  摘要：

  我们先前已经描述了（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6H-环庚[d]异恶唑-4-基）丙酸（4-AHCP）作为高效激动剂体内非N-甲基-d-天冬氨酸（非NMDA）谷氨酸（Glu）受体，其效力比（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）强丙酸（AMPA），但对NMDA受体无活性。但是，发现4-AHCP作为[（3）H] AMPA结合的抑制剂比AMPA弱得多，并且在使用大鼠皮膜进行的[（3）H]海藻酸结合测定中作用有限。为了阐明4-AHCP的这种十分神秘的药理特性的机制，我们现在开发了（S）-4-AHCP（6）和（R）-4-AHCP（7）的合成。在克隆的促代谢型Glu受体mGluR1alpha（第I组），mGluR2（第II组）和mGluR4a（第III组）中，6和7均未显示出显着的激动剂或拮抗剂作用。立体异构体6激活了克隆的AMPA受体亚基GluR1o，GluR3o和GluR4o，EC（50）值在4

  DOI：

  10.1021/jm0204441