3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-(3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl)-2,2,5-trimethyl-,1,1-dimethylethyl ester, (4R,5R)- | 391611-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-(3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl)-2,2,5-trimethyl-,1,1-dimethylethyl ester, (4R,5R)-
• CAS: 391611-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅
• 分子量: 327.421
• InChiKey: GZYFOSHTVGNQKS-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-(3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl)-2,2,5-trimethyl-,1,1-dimethylethyl ester, (4R,5R)- 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 ethyl (2E,2'S,3'S,5'R,6'R)-4-(5'-t-butoxycarbonylamino-3',6'-dimethyltetrahydropyran-2'-yl)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 混旋樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-(3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl)-2,2,5-trimethyl-,1,1-dimethylethyl ester, (4R,5R)-
  参考文献：
  名称：

  通过开发方便的 N-去甲苯基化方法改进 FR901464 和 Thailanstatins 的胺片段的合成

  摘要：

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01889

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150307512A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新型类似物，以及一种改进的制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物表现出抗癌活性，是治疗与RNA剪接功能障碍相关的多种疾病状态的候选药物。
• US9771377B2
  申请人：——

  公开号：US9771377B2

  公开（公告）日：2017-09-26