Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-bromo-6-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexyl ester | 160712-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-bromo-6-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 160712-72-1
• 化学式: C₅₉H₆₄BrO₁₅P₃
• 分子量: 1185.97
• InChiKey: CKJRPHHTCAGMKK-SNYZAYLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  161.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-bromo-6-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到Phosphoric acid mono-((1S,2S,3S,4S,5R,6S)-3-bromo-2,6-dihydroxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Probing the D-1,4,5-IP3/D-1,3,4,5-IP4 functional interface. Synthesis and pharmacology of novel D-3-modified myo-inositol trisphosphate analogues

  摘要：

  为了探索第二信使 D-肌醇-1,4,5-三磷酸酯（IP3）的 D-3 位磷酸化在细胞信号传导中的生物学意义，我们合成了三种新型 D-3 取代的 IP3 类似物；我们研究了它们在 IP3 受体上的结合和 Ca2+ 释放情况，结果表明它们与 D-3 取代基的立体要求相关。

  DOI：

  10.1039/c39940001301
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,4aR,7aS,8S,8aS)-8-Bromo-2,2,6,6-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-bromo-6-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Probing the D-1,4,5-IP3/D-1,3,4,5-IP4 functional interface. Synthesis and pharmacology of novel D-3-modified myo-inositol trisphosphate analogues

  摘要：

  为了探索第二信使 D-肌醇-1,4,5-三磷酸酯（IP3）的 D-3 位磷酸化在细胞信号传导中的生物学意义，我们合成了三种新型 D-3 取代的 IP3 类似物；我们研究了它们在 IP3 受体上的结合和 Ca2+ 释放情况，结果表明它们与 D-3 取代基的立体要求相关。

  DOI：

  10.1039/c39940001301