Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2S,3R)-3-hydroxy-2-tetradecanoylamino-octadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 172545-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2S,3R)-3-hydroxy-2-tetradecanoylamino-octadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 172545-02-7
• 化学式: C₄₄H₈₁NO₁₀
• 分子量: 784.128
• InChiKey: NNTHBJQLAHMWLU-WMBRSNCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  146.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2S,3R)-3-hydroxy-2-tetradecanoylamino-octadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Immunostimulatory and Antitumor Activities of Monoglycosylceramides Having Various Sugar Moieties.

  摘要：

  合成了十种单糖基神经酰胺（MonoCers），它们具有相同的神经酰胺部分和不同的糖基部分，并研究了它们的免疫刺激和抗肿瘤活性。糖与神经酰胺的结合方式已被证明会影响MonoCers的免疫刺激及其相应的抗肿瘤活性的表现。对于含有D-糖的D-MonoCers，α-D-MonoCers（糖以α-构型与神经酰胺结合）显示出比β-D-MonoCers更强的活性。此外，糖的形式，不是呋喃糖形式而是吡喃糖形式，以及吡喃糖形式的糖的2''和4''-羟基，似乎在α-D-MonoCers的活性表现中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1487
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-galactose 在 四乙基溴化铵 、 氢溴酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2S,3R)-3-hydroxy-2-tetradecanoylamino-octadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Immunostimulatory and Antitumor Activities of Monoglycosylceramides Having Various Sugar Moieties.

  摘要：

  合成了十种单糖基神经酰胺（MonoCers），它们具有相同的神经酰胺部分和不同的糖基部分，并研究了它们的免疫刺激和抗肿瘤活性。糖与神经酰胺的结合方式已被证明会影响MonoCers的免疫刺激及其相应的抗肿瘤活性的表现。对于含有D-糖的D-MonoCers，α-D-MonoCers（糖以α-构型与神经酰胺结合）显示出比β-D-MonoCers更强的活性。此外，糖的形式，不是呋喃糖形式而是吡喃糖形式，以及吡喃糖形式的糖的2''和4''-羟基，似乎在α-D-MonoCers的活性表现中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1487