| 1000921-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• CAS: 1000921-85-6
• 化学式: C₂₁H₂₈F₂N₁₀O₁₆P₄S₂
• 分子量: 902.535
• InChiKey: KHWYTTHGISAJSS-AYGLTPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  371.36
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridine ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphonate 、 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[(4-oxo-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 bis(tributylammonium) difluoromethylenediphosphonate 在 三正丁胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AZTp_Sp_CX2pp_SA and AZTp_Sp_CX2pp_SAZT:  Hydrolysis-Resistant Potential Inhibitors of the AZT Excision Reaction of HIV-1 RT

  摘要：

  We report an efficient, one-flask route for synthesis of AZTp(S)p(CX2)pp(s)A and AZTp(S)p(CX2)pp(s)AZT, where X = H and X = F. This route makes use of the differential susceptibility to oxidation of H-phosohonate mono- and diesters, to allow a series of sequential reactions without requiring isolation of intermediates. These compounds are hydrolysis-resistant versions of the AZTppppA that results from excision of AZT by AZT-resistant HIV reverse transcriptase (RT). This family of compounds may therefore be useful in further study of the AZT excision reaction, as well as in drug design.

  DOI：

  10.1021/ol7023746