7-甲基[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶 | 78539-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 7-甲基[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 7-methyl-1,2,3-triazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 7-methyltriazolo<1,5-a>pyridine；7-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine；7-methyltriazolo[1,5-a]pyridine；7-Methyl[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 78539-91-0
• 化学式: C₇H₇N₃
• mdl: MFCD08062389
• 分子量: 133.153
• InChiKey: DTQIMRMEMDXPQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  94 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R5,R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到6-甲基-2-吡啶基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Jones, Gurnos; Mouat, Deborah J.; Tonkinson, Daryl J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2719 - 2724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到7-甲基[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a012

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Indolizines: Access to Indolizidine Alkaloids
  作者：Nuria Ortega、Dan-Tam D. Tang、Slawomir Urban、Dongbing Zhao、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302218

  日期：2013.9.2

  complex serves as the catalyst for the high‐yielding and completely regioselective and asymmetric hydrogenation of substituted indolizines and 1,2,3‐triazolo‐[1,5‐a]pyridines. This method should provide ready access to bicyclic products bearing an N‐bridgehead, a motif appearing in 25–30 % of all naturally occurring alkaloids.

  越过N桥！钌/ N-杂环卡宾（NHC）络合物可作为取代吲哚嗪和1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡啶的高产率，完全区域选择性和不对称氢化的催化剂。该方法应使带有N桥头的双环产物易于获得，该花环出现在所有天然生物碱的25％至30％中。
• Copper-catalyzed aerobic carboxygenation and N-arylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines towards pyridinium triazolinone ylides
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Zhi Guang Chng、Rakesh Ganguly、Teck Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc10061a

  日期：——

  Copper-catalyzed aerobic oxyarylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is developed. Notably molecular oxygen was utilized as one of the reagents and the transformation resulted in the formation of novel pyridinium triazolinone ylides. A basic mechanism for the one-pot process is proposed and further functionalization of the ylidic products were also presented.

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。
• 无催化剂N-N偶联反应合成[1,2,3]三氮唑 [1,5-a]吡啶类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109503575B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及一种无催化剂N‑N偶联反应合成[1,2,3]三氮唑[1,5‑a]吡啶类化合物的方法。本发明公开了一种以2‑吡啶胺类化合物，利用亚硝基叔丁酯作为温和的氮原子源，在温和条件下可一步合成产物的高效的无催化剂的方法。该方法不使用催化剂，减少反应步数条件极其温和，效率高，可以对生物活性分子进行后期修饰，便于产业化生产[1,2,3]三氮唑[1,5‑a]吡啶类化合物。
• Copper(II) Acetate‐Catalyzed Synthesis of Phosphorylated Pyridines <i>via</i> Denitrogenative C−P Coupling between Pyridotriazoles and P(O)H Compounds
  作者：Ruwei Shen、Chao Dong、Jianlin Yang、Li‐Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201800909

  日期：2018.11.5

  A new inexpensive copper‐catalyzed denitrogenative C−P coupling reaction of pyridotriazoles with P(O)H compounds has been developed. The reaction proceeds via a process of copper‐catalyzed P(O)−H insertion into the pyridyl carbene intermediates generated in situ from pyridotriazoles. This reaction provides a new and effective method for the synthesis of a variety of 2‐picolylphosphoryl compounds.

  吡啶三唑与P（O）H化合物的新型廉价铜催化脱氮C-P偶联反应已得到开发。该反应通过铜催化的P（O）-H插入由吡啶三唑原位生成的吡啶基卡宾中间体的过程进行。该反应为合成各种2-picolylphosphoryl化合物提供了一种新的有效方法。
• Triazolopyridines. 17. N2-dicyanomethylides: Synthesis, structure and reactivity with acetylenic dipolarophiles
  作者：Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Ana Muñoz、Gurnos Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00572-8

  日期：1996.7

  Preparation and structure of 1,2,3-triazolo[1,5-a]pyridinium N2-dicyanomethylides 7a,b are described. Reaction with methyl propiolate gives trisubstituted indolizines 8a,b in good yield. Reaction of 7b with dimethyl acetylenedicarboxylate gives a quinolizine 12.

  描述了1,2,3-三唑并[1,5-a]吡啶N2-二氰基甲基化物7a，b的制备和结构。与丙酸甲酯反应以良好的产率得到三取代的吲哚嗪8a，b。7b与乙炔二甲酸二甲酯反应，得到喹啉12。