2-(4-chlorophenyl)-4-butyl-5-oxazalone | 886466-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-butyl-5-oxazalone
• 英文别名: 4-butyl-2-(4-chlorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 886466-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: HMMSRLBTASZNAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-butyl-5-oxazalone 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-butyl-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzoyl)norleucine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-butyl-5-oxazalone
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j

文献信息

• Palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective allylic alkylation of oxazolones with 1,3-dienes under base-free conditions
  作者：Haijian Yang、Dong Xing

  DOI：10.1039/d0cc00265h

  日期：——

  Herein, we report a highly diastereo- and enantioselective allylic alkylation of oxazolones with 1,3-dienes by palladium-hydride catalyst under base-free conditions. With DTBM-SEGPHOS as the chiral ligand, a series of enantioenriched oxazolones bearing tertiary carbon centers were synthesized from substituted 1,3-dienes via exclusive 1,2-addition with moderate to good diastereoselectivities and high

  在此，我们报道了在无碱条件下，钯氢化物催化的1,3-二烯与恶唑酮的非对映体和对映体选择性烯丙基烷基化。以DTBM-SEGPHOS为手性配体，由取代的1，3-二烯经专门的1，2-加成，由中等至良好的非对映选择性和高对映选择性合成了一系列带有叔碳中心的对映体富集的恶唑酮。当在这种无碱催化体系下，简单的1，3-丁二烯用作烯丙基前体时，可以高产率获得具有高区域选择性的1，4-加成产物。
• A Chiral Bis(betaine) Catalyst for the Mannich Reaction of Azlactones and Aliphatic Imines
  作者：Wen-Quan Zhang、Ling-Feng Cheng、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201107741

  日期：2012.4.23

  By design: New chiral bis(betaine)s, for example 1, containing two catalytically active centers have been designed. They have proven to be promising organocatalysts for the direct Mannich‐type reaction of azlactones with a broad spectrum of aliphatic imines, thus affording α‐tetrasubstituted α,β‐diamino acid surrogates with excellent enantioselectivities.

  通过设计：设计了含有两个催化活性中心的新型手性双甜菜碱，例如1。它们被证明是很有希望的有机催化剂，可用于a内酯与广谱的脂肪亚胺的直接曼尼希式反应，从而提供具有优异对映选择性的α-四取代α，β-二氨基酸替代物。