1-(3-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethanone | 3153-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 3'-Iodo-2',4'-dimethoxy-acetophenon；3-Iod-2,4-dimethoxy-acetophenon；1-(3-Jod-2,4-dimethoxy-phenyl)-aethanon
• CAS: 3153-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: UKGUPVIBQSGSQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 tetrabutylammonium borohydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (+/-)-dorsterone pentamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder反应合成（±）-kuwanon V和（±）-甾烷酮甲基醚

  摘要：

  桑树Diels–Alder加合物，kuwanon V 1a的五甲基醚和dorsterone 2a是通过高度电子富集的亲二烯体和衍生自查耳酮的Lewis酸敏感二烯之间的仿生分子间[4 + 2]环加成反应合成的。在热条件下加环得到1a和2a（以3：2的比例）。AgOTf / Bu 4 NBH 4催化的环加成反应使加合物的收率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.023
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(3-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder反应合成（±）-kuwanon V和（±）-甾烷酮甲基醚

  摘要：

  桑树Diels–Alder加合物，kuwanon V 1a的五甲基醚和dorsterone 2a是通过高度电子富集的亲二烯体和衍生自查耳酮的Lewis酸敏感二烯之间的仿生分子间[4 + 2]环加成反应合成的。在热条件下加环得到1a和2a（以3：2的比例）。AgOTf / Bu 4 NBH 4催化的环加成反应使加合物的收率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.023

文献信息

• Solvent-free iodination of organic molecules using the I₂/urea–H₂O₂reagent system
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1039/b614819k

  日期：——

  Introduction of iodine under solvent-free conditions into several aromatic compounds activated toward electrophilic functionalisation was found to proceed efficiently using elemental iodine in the presence of a solid oxidiser, the urea–H2O2 (UHP) adduct. Two types of iodo-functionalisation through an electrophilic process were observed: iodination of an aromatic ring, and side-chain iodo-functionalisation in the case of arylalkyl ketones. Two reaction routes were established based on the required substrate : iodine : oxidiser ratio for the most efficient iodo-transformation, and the role of UHP was elucidated in each route. The first, requiring a 1 : 0.5 : 0.6 stoichiometric ratio of substrate to iodine to UHP, followed the atom economy concept in regard to iodine and was valid in the case of aniline (1a), 4-t-Bu-phenol (3), 1,2-dimethoxy benzene (5a), 1,3-dimethoxy benzene (5b), 1,2,3-trimethoxy benzene (7a), 1,2,4-trimethoxy benzene (7b), 1,3,5-trimethoxy benzene (7c), 1-indanone (11a) and 1-tetralone (11b). The second reaction route, where a 1 : 1 : 1 stoichiometric ratio of substrate : I2 : UHP was needed for efficient iodination, was suitable for side-chain iodo-functionalisations of acetophenone (1c) and methoxy-substituted acetophenones. Moreover, addition of iodine to 1-octene (13a) and some phenylacetylenic derivatives (15a, 15b) was found to proceed efficiently without the presence of any oxidiser and solvent at room temperature.

  在无溶剂条件下，使用固态氧化剂尿素-过氧化氢（UHP）络合物，元素碘能够高效地将碘引入多个活化芳香化合物中，这些化合物可进行亲电功能化。观察到两种通过亲电过程的碘功能化类型：芳香环的碘化反应，以及在芳基烷基酮情况下的侧链碘功能化。根据所需的底物与碘与氧化剂的比例，建立了两条反应路线，并在每条路线中阐明了UHP的作用。第一条路线需要底物与碘与UHP的摩尔比为1 : 0.5 : 0.6，遵循碘原子经济概念，适用于苯胺（1a）、4-叔丁基苯酚（3）、1,2-二甲氧基苯（5a）、1,3-二甲氧基苯（5b）、1,2,3-三甲氧基苯（7a）、1,2,4-三甲氧基苯（7b）、1,3,5-三甲氧基苯（7c）、1-茚酮（11a）和1-四氢萘酮（11b）。第二条反应路线需要底物、碘和UHP的摩尔比为1 : 1 : 1才能有效进行碘化反应，适用于苯乙酮（1c）和甲氧基取代的苯乙酮的侧链碘功能化。此外，在室温下，碘与1-辛烯（13a）以及一些苯乙炔衍生物（15a, 15b）的加成反应能在无任何氧化剂和溶剂的存在下高效进行。
• 536. Chromones and flavones. Part I. Iodination of 5- and 7-hydroxy-2-methylchromone
  作者：M. V. Shah、Suresh Sethna

  DOI：10.1039/jr9590002676

  日期：——