2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone | 1301166-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1301166-59-5
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: TUHBKOZTJQCKFX-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 28.0h， 生成 (-)-cleistenolide
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丁烯醇内酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.025
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丁烯醇内酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.025

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of (−)-cleistenolide and analogues
  作者：Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Niko S. Radulović、Zorica Stojanović-Radić、Sándor Farkas、Jovana Francuz、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104491

  日期：2021.1

  microbial strains, most of them superseding the activity of cleistenolide itself, and, in some cases, coming close in value to the observed minimal inhibitory concentrations of chloramphenicol. Increased lipophilicity of the derivatives and the non-sterically congested conjugated lactone moiety were a prerequisite for analogues with high inhibitory activity against S. aureus and, in general, Gram-positive bacteria

  使用“手性池”方法，已经从d-葡萄糖开始实现了生物活性 δ-内酯 cleistenolide ( 1 ) 的两种改进的全合成。这些方法也使天然产物1的新型类似物和衍生物的制备成为可能。合成1的应用策略包括：单个 C 原子的手性前体的初始降解，C 2-使用 Z-选择性 Wittig 反应的片段链延伸，以及最终的 δ-内酯化。所有测试的 cleistenolide 类似物对一组 9 种微生物菌株都显示出抗菌活性，其中大多数取代了 cleistenolide 本身的活性，并且在某些情况下，其价值接近观察到的氯霉素的最小抑制浓度。衍生物的亲脂性增加和非空间拥挤的共轭内酯部分是对金黄色葡萄球菌和一般革兰氏阳性菌具有高抑制活性的类似物的先决条件。
• Synthesis, antiproliferative activity and SAR analysis of (−)-cleistenolide and analogues
  作者：Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Ivana Kovačević、Vesna Kojić、Marko Rodić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112597

  日期：2020.9

  A new, modified total synthesis of (−)-cleistenolide (1) and sixteen new analogues or derivatives was achieved starting from commercially available 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose. The synthesis of 1 proceeds in six steps and 67% overall yield, using single-carbon atom degradation of a protected chiral precursor, (Z)-selective Wittig olefination, and acid catalyzed δ-lactonization. A new Lewis

  从可商购获得的1,2 - O-异亚丙基-α - d-葡糖呋喃糖开始，实现了新的（-）-二十碳烯内酯（1）和十六种新的类似物或衍生物的改良全合成。1的合成使用受保护的手性前体的单碳原子降解，（Z）选择性Wittig烯化和酸催化的δ-内酯化过程，分六个步骤进行，总产率为67％。已经开发了一种新的路易斯酸促进的一锅O-去苄基化/ O-酰化方法，以完成天然产物1的合成和选定的类似物。对合成的化合物进行体外测试，以评估其对K562，HL-60，Jurkat，Raji，MCF-7，MDA-MB 231，HeLa，A549和MRC-5细胞系的细胞毒性。对于大多数测试的细胞系，所有（-）-苦杏仁苷类似物均显示出比铅1高得多的细胞毒性。大多数合成的化合物在至少一种恶性细胞系上比阿霉素更具活性，但对正常的MRC-5细胞几乎完全没有活性。通过初步的SAR分析已经确定了负责其抗增殖活性的被测化合物的结构特征。