[(2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl] benzoate | 1239353-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 1239353-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: DSCMHFMXWWQSIA-WZRBSPASSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 [(2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl] benzoate 反应 20.0h， 以0.03 g的产率得到(-)-cleistenolide
  参考文献：
  名称：

  (-)-cleistenolide及其类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  使用“手性池”方法，已经从d-葡萄糖开始实现了生物活性 δ-内酯 cleistenolide ( 1 ) 的两种改进的全合成。这些方法也使天然产物1的新型类似物和衍生物的制备成为可能。合成1的应用策略包括：单个 C 原子的手性前体的初始降解，C 2-使用 Z-选择性 Wittig 反应的片段链延伸，以及最终的 δ-内酯化。所有测试的 cleistenolide 类似物对一组 9 种微生物菌株都显示出抗菌活性，其中大多数取代了 cleistenolide 本身的活性，并且在某些情况下，其价值接近观察到的氯霉素的最小抑制浓度。衍生物的亲脂性增加和非空间拥挤的共轭内酯部分是对金黄色葡萄球菌和一般革兰氏阳性菌具有高抑制活性的类似物的先决条件。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104491
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 [(2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-cleistenolide及其类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  使用“手性池”方法，已经从d-葡萄糖开始实现了生物活性 δ-内酯 cleistenolide ( 1 ) 的两种改进的全合成。这些方法也使天然产物1的新型类似物和衍生物的制备成为可能。合成1的应用策略包括：单个 C 原子的手性前体的初始降解，C 2-使用 Z-选择性 Wittig 反应的片段链延伸，以及最终的 δ-内酯化。所有测试的 cleistenolide 类似物对一组 9 种微生物菌株都显示出抗菌活性，其中大多数取代了 cleistenolide 本身的活性，并且在某些情况下，其价值接近观察到的氯霉素的最小抑制浓度。衍生物的亲脂性增加和非空间拥挤的共轭内酯部分是对金黄色葡萄球菌和一般革兰氏阳性菌具有高抑制活性的类似物的先决条件。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104491

文献信息

• Total synthesis of (−)-cleistenolide
  作者：Palakuri Ramesh、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.124

  日期：2011.5

  The total synthesis of (−)-cleistenolide, a novel natural product recently isolated from the annonaceae species cleistochlamys kirkii oliver, is described. The synthesis proceeds starting from easily accessible d-manitol using a selective benzoylation, a selective acetonide deprotection, silylprotection and ring-closing metathesis reaction.

  描述了（-）-香豆甾醇酯的全合成，该化合物是最近从番荔枝科植物克氏菌科的一种新的天然产物中分离出来的。合成从使用选择性苯甲酰化，选择性丙酮化物脱保护，甲硅烷基保护和闭环易位反应的易于获得的d-甘露醇开始。
• Enantioselective construction of 6-substituted-α,β-unsaturated-δ-lactone: total synthesis of anti-bacterial agent (−)-cleistenolide
  作者：Ramesh S. Ghogare、Sachin B. Wadavrao、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.164

  日期：2013.10

  An efficient and straightforward stereoselective synthesis of α,β-unsaturated lactone (1) cleistenolide is described. The synthesis was started from commercially available d-tartaric acid and completed within 13 steps with an overall yield of 7.92%. The cis-olefin was generated from Still–Gennari protocol and one of the hydroxyl groups was from dihydroxylation methodology. All the reactions were very

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。
• The stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Phaneendra Reddy、T. Pandurangam、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.025

  日期：2011.5

  The stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide is described employing the Barbier allylation, MacMillan α-hydroxylation, Stille–Gennari olefination, and CeCl3·7H2O mediated lactonization as key steps.

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。
• Stereoselective Total Synthesis of (−)-Cleistenolide
  作者：Chao Cai、Jun Liu、Yuguo Du、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo101059e

  日期：2010.8.20

  A facile stereoselective total synthesis of cleistenolide (1) from the natural chiral template d-arabinose has been achieved in eight steps and 49% overall yield, employing key steps including Wittig olefination, selective 1,3-trans-acetal formation, and modified Yamaguchi esterification.

  使用包括 Wittig 烯化、选择性 1,3-反式乙缩醛形成和改性 Yamaguchi在内的关键步骤，从天然手性模板d-阿拉伯糖中轻松立体选择性地全合成 cleistenolide ( 1 ) 分八步完成，总产率为 49%酯化。
• Total Synthesis of (−)-Cleistenolide
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz、Anne Biernat

  DOI：10.1021/jo1002642

  日期：2010.4.2

  The first total synthesis of Cleistenolide, a novel natural product recently isolated from the Annonaceae species Cleistochlamys kirkii Oliver, is described. The synthesis proceeds in six steps and 18% overall yield, starting from an enantiopure C2-symmetric building block and using a Sharpless epoxidation, a selective epoxide opening, and a ring-closing metathesis reaction.

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。