(2R,3R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenylmethoxy-2,3-dihydropyran-6-one | 1301166-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenylmethoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1301166-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: OWLDUIGDGZCIBX-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenylmethoxy-2,3-dihydropyran-6-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丁烯醇内酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(S)-1-methoxymethoxy-3-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenylmethoxy-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丁烯醇内酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.025

文献信息

• The stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Phaneendra Reddy、T. Pandurangam、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.025

  日期：2011.5

  The stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide is described employing the Barbier allylation, MacMillan α-hydroxylation, Stille–Gennari olefination, and CeCl3·7H2O mediated lactonization as key steps.

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。