7-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-indole | 1207169-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[[7-phenylmethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1207169-10-5
• 化学式: C₃₄H₅₄BNO₅Si₂
• 分子量: 623.788
• InChiKey: IBGZVPRROAWXEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-indole 、 Dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以72%的产率得到Dimethyl 3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-phenylmethoxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]-4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂dictyodendrin B的正式全合成

  摘要：

  描述了端粒酶抑制性海洋吡咯并咔唑生物碱双氰菊酯B的正式合成。关键特征是连续的钯催化的交叉偶联反应和分子内的还原偶联反应，以构建吡咯并[2,3- c ]咔唑骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.083
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-indole 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到7-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂dictyodendrin B的正式全合成

  摘要：

  描述了端粒酶抑制性海洋吡咯并咔唑生物碱双氰菊酯B的正式合成。关键特征是连续的钯催化的交叉偶联反应和分子内的还原偶联反应，以构建吡咯并[2,3- c ]咔唑骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.083

文献信息

• A formal total synthesis of the telomerase inhibitor dictyodendrin B
  作者：Shotaro Hirao、Yuki Yoshinaga、Masatomo Iwao、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.083

  日期：2010.1

  A formal synthesis of the telomerase inhibitory marine pyrrolocarbazole alkaloid dictyodendrin B is described. The key features are consecutive palladium-catalyzed cross-coupling reactions and intramolecular reductive coupling reaction to construct the pyrrolo[2,3-c]carbazole framework.

  描述了端粒酶抑制性海洋吡咯并咔唑生物碱双氰菊酯B的正式合成。关键特征是连续的钯催化的交叉偶联反应和分子内的还原偶联反应，以构建吡咯并[2,3- c ]咔唑骨架。