ethyl 1-thio-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside | 220679-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 220679-84-5
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅SSi
• 分子量: 552.807
• InChiKey: UFMFDCZIBCCFMC-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-2-ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-thio-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第5部分）：使用差异激活的糖基供体和受体进行寡糖合成的新机会

  摘要：

  双螺酮保护的硫糖苷的反应活性使其成为寡糖合成的有用的新前体，如制备布鲁氏锥虫变体表面糖蛋白共有的受保护的五糖单元所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61375-8