2-isobutoxy-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline | 1384536-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutoxy-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-(2-methylpropoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1384536-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉
• 分子量: 387.387
• InChiKey: MTWDHTORRMFRLL-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutoxy-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline 、 苯甲醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(isobutyloxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些2-烷氧基糖-[[2,1-d] -2-恶唑啉的合成及其糖基化反应性的评估。

  摘要：

  研究了使用分子内亲核取代反应在相应的2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧葡糖基卤化物的分子中合成标题化合物。发现与2-烷基（芳基）糖-[2,1-d] -2-恶唑啉相反，目标2-烷氧基糖-[2,1-d] -2-恶唑啉的合成为只有在高度基础的媒体中才有可能。合成的2-烷氧基恶唑啉衍生物证明是活性的糖基供体，并且在非常温和的条件下用于弱质子酸催化的立体选择性1,2-反式糖基化反应，从而防止了异构化和其他副反应。作为这种糖基化的结果，形成了含有氨基甲酸酯N-保护基的糖苷和寡糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.026
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(2-methylpropoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate 在 silver perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-isobutoxy-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  一些2-烷氧基糖-[[2,1-d] -2-恶唑啉的合成及其糖基化反应性的评估。

  摘要：

  研究了使用分子内亲核取代反应在相应的2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧葡糖基卤化物的分子中合成标题化合物。发现与2-烷基（芳基）糖-[2,1-d] -2-恶唑啉相反，目标2-烷氧基糖-[2,1-d] -2-恶唑啉的合成为只有在高度基础的媒体中才有可能。合成的2-烷氧基恶唑啉衍生物证明是活性的糖基供体，并且在非常温和的条件下用于弱质子酸催化的立体选择性1,2-反式糖基化反应，从而防止了异构化和其他副反应。作为这种糖基化的结果，形成了含有氨基甲酸酯N-保护基的糖苷和寡糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.026