3-溴-N-(1-萘基)咔唑 | 934545-83-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-N-(1-萘基)咔唑
• 中文别名: 3-溴-9-(1-萘基)-9H-咔唑；N-(1-萘基)-3-溴咔唑；9-(1-萘基)-3-溴咔唑
• 英文名称: 3-bromo-9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-bromo-9-(1-naphthyl)-9H-carbazole；3-bromo-9-(1-naphthyl)carbazole；3-bromo-9-naphthalen-1-ylcarbazole
• CAS: 934545-83-2
• 化学式: C₂₂H₁₄BrN
• 分子量: 372.264
• InChiKey: QTWVKYHIDBPQIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

用途

3-溴-N-(1-萘基)咔唑是一种有机中间体，可用于制备以蒽为核心化合物的材料。这类化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，并且拥有合适的HOMO能级，适合作为发光层掺杂材料应用于有机发光二极管（OLED）上。这些化合物具备良好的光电性能，能够满足OLED器件企业的需求，尤其是适用于OLED显示面板和OLED照明行业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-N-(1-萘基)咔唑 、 硼酸三甲酯 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到N-(1-萘基)咔唑硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAZOLE DERIVATIVE, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE USING CARBAZOLE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ CARBAZOLE, ET ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE UTILISANT LE DÉRIVÉ CARBAZOLE

  摘要：

  为提供具有高发光效率的发光元件，并提供一种低功耗、低电压驱动的发光装置和电子设备，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3 和 α4 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；Ar1 和 Ar2 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；R1 表示氢原子、具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种；R2 表示具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，l、m 和 n 分别独立地为 0 或 1。

  公开号：

  WO2009072587A1
• 作为产物：
  描述：

  9-(1-萘基)-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到3-溴-N-(1-萘基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE

  摘要：

  提供一种新型物质，可以实现发光元件寿命和发射效率的提高。提供一种具有通用式（G1）表示的结构的咔唑化合物。请注意，在通用式（G1）中，使取代基的HOMO能级和LUMO能级分别变深和变浅的取代基被用作每个取代基（R1、R2、Ar3和α3）。此外，在通用式（G1)中，使取代基的带隙（Bg）和T1能级分别变宽和变高的取代基被用作每个取代基（R1、R2、Ar3和α3）。

  公开号：

  US20120077987A1

文献信息

• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE AND DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170162796A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  An organic light emitting device and a display device including the same, the organic light emitting device including a first electrode; a hole controlling layer on the first electrode; an emission layer on the hole controlling layer; an electron controlling layer on the emission layer; and a second electrode on the electron controlling layer, wherein the emission layer includes a hole transport host material, an electron transport host material, a bipolar host material, and at least one dopant material.

  一种有机发光器件和包括该器件的显示器件，所述有机发光器件包括第一电极；位于第一电极上的控孔层；位于控孔层上的发射层；位于发射层上的控电子层；以及位于控电子层上的第二电极，其中发射层包括控孔传输主体材料、控电子传输主体材料、双极主体材料和至少一种掺杂材料。
• Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative
  申请人：Egawa Masakazu

  公开号：US20080017853A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  An object is to provide a novel anthracene derivative. Another object is to provide a light-emitting element with high luminous efficiency. Yet another object is to provide a light-emitting element with a long lifetime. Still another object is to provide a light-emitting device and an electronic device having a long lifetime by using the light-emitting elements of the present invention. The anthracene derivative represented by General Formula (1) is provided. The ability of the anthracene derivative represented by General Formula (1) to exhibit high luminous efficiency allows the production of a light-emitting element with high luminous efficiency and a long lifetime.

  本发明的一个目的是提供一种新颖的蒽衍生物。另一个目的是提供具有高发光效率的发光元件。另一个目的是提供具有长寿命的发光元件。还有一个目的是通过使用本发明的发光元件，提供具有长寿命的发光装置和电子装置。本发明提供了由一般式（1）表示的蒽衍生物。一般式（1）所表示的蒽衍生物具有高发光效率的能力，可制备具有高发光效率和长寿命的发光元件。
• Anthracene Derivative, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device Using Anthracene Derivative
  申请人：Egawa Masakazu

  公开号：US20110062428A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  An object is to provide a novel anthracene derivative. Another object is to provide a light-emitting element with high luminous efficiency. Yet another object is to provide a light-emitting element with a long lifetime. Still another object is to provide a light-emitting device and an electronic device having a long lifetime by using the light-emitting elements of the present invention. The anthracene derivative represented by General Formula (1) is provided. The ability of the anthracene derivative represented by General Formula (1) to exhibit high luminous efficiency allows the production of a light-emitting element with high luminous efficiency and a long lifetime.

  本发明的一个目的是提供一种新颖的蒽衍生物。另一个目的是提供一种具有高发光效率的发光元件。另一个目的是提供一种具有长寿命的发光元件。还有一个目的是通过使用本发明的发光元件提供具有长寿命的发光装置和电子装置。本发明提供了由通式（1）表示的蒽衍生物。通式（1）表示的蒽衍生物具有展现高发光效率的能力，可以制备具有高发光效率和长寿命的发光元件。
• Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LABORATORY CO., LTD.

  公开号：US09040720B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  A novel substance with which an increase in life and emission efficiency of a light-emitting element can be achieved is provided. A carbazole compound having a structure represented by General Formula (G1) is provided. Note that a substituent which makes the HOMO level and the LUMO level of a compound in which a bond of the substituent is substituted with hydrogen deep and shallow, respectively is used as each of substituents in General Formula (G1) (R1, R2, Ar3, and α3). Further, a substituent which makes the band gap (Bg) and the T1 level of a compound in which a bond of the substituent is substituted with hydrogen wide and high is used as each of the substituents in General Formula (G1) (R1, R2, Ar3, and α3).

  提供了一种新的物质，可以提高发光元件的寿命和发射效率。提供了一种具有通式（G1）所表示结构的咔唑化合物。需要注意的是，在通式（G1）中的每个取代基（R1、R2、Ar3和α3）中使用一种使取代基的HOMO能级和LUMO能级分别变深和浅的基团，其中取代基的键被氢原子取代。此外，在通式（G1）中的每个取代基（R1、R2、Ar3和α3）中使用一种使取代基的带隙（Bg）和T1能级变宽和高的基团，其中取代基的键被氢原子取代。
• Carbazole Derivative, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device Using Carbazole Derivative
  申请人：Nomura Hiroko

  公开号：US20090160323A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  To provide a light-emitting element having high luminous efficiency and to provide a light-emitting device and an electronic device which consumes low power and is driven at low voltage, a carbazole derivative represented by the general formula (1) is provided. In the formula, α 1 , α 2 , α 3 , and α 4 each represent an arylene group having less than or equal to 13 carbon atoms; Ar 1 and Ar 2 each represent an aryl group having less than or equal to 13 carbon atoms; R 1 represents any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group; and R 2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group. In addition, l, m, and n are each independently 0 or 1.

  为了提供具有高发光效率的发光元件，并提供低功耗、低电压驱动的发光装置和电子装置，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3和α4各代表具有小于或等于13个碳原子的芳烃基；Ar1和Ar2各代表具有小于或等于13个碳原子的芳基；R1代表氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的联苯基中的任意一种；R2代表具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的联苯基中的任意一种。此外，l、m和n各自独立地为0或1。