Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-ethylsulfanyl-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 196705-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-ethylsulfanyl-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 196705-10-9
• 化学式: C₅₂H₅₆O₁₃S
• 分子量: 921.075
• InChiKey: LNFLUJXXQRXSSV-VOBQQNGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-glucal 、 Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-ethylsulfanyl-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 Di-tert-butylpyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(1aS,2aR,5R,6aR,7S,7aR)-5-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-1,2,4,6-tetraoxa-cyclopropa[b]naphthalen-7-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-ethylsulfanyl-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d